N-(5-chloro-2-pyridinyl)-2-nitro-3,5-dichlorophenylcarboxamide | 229342-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-pyridinyl)-2-nitro-3,5-dichlorophenylcarboxamide
• 英文别名: N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-nitro-3,5-dichlorobenzamide；3,5-dichloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-nitrobenzamide
• CAS: 229342-55-6
• 化学式: C₁₂H₆Cl₃N₃O₃
• 分子量: 346.557
• InChiKey: LLFJVUBDNGIWOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-pyridinyl)-2-nitro-3,5-dichlorophenylcarboxamide 、 N-乙基甲基胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(ethyl(methyl)amino)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of betrixaban (PRT054021), N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(4-(N,N-dimethylcarbamimidoyl)benzamido)-5-methoxybenzamide, a highly potent, selective, and orally efficacious factor Xa inhibitor

  摘要：

  Systematic SAR studies of in vitro factor Xa inhibitory activity around compound 1 were performed by modifying each of the three phenyl rings. A class of highly potent, selective, efficacious and orally bioavailable direct factor Xa inhibitors was discovered. These compounds were screened in hERG binding assays to examine the effects of substitution groups on the hERG channel affinity. From the leading compounds, betrixaban (compound 11, PRT054021) has been selected as the clinical candidate for development. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.111
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯吡啶 、 3,5-二氯-2-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 (COCl)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到N-(5-chloro-2-pyridinyl)-2-nitro-3,5-dichlorophenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quaternary amidino based inhibitors of factor xa

  摘要：

  描述了具有一般式(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的新颖含四元氮基的化合物，包括它们的药学上可接受的同分异构体、盐、水合物、溶剂合物和前药衍生物，具有对哺乳动物凝血因子Xa活性。还描述了含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物在体外或体内用于预防或治疗哺乳动物中由不良血栓形成所特征的疾病。

  公开号：

  US20040077690A1

文献信息

• Ortho-anthranilamide derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06498185B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  This invention is directed to compounds of formula (III): wherein B, C, D, E, R1, R2 and R3 are disclosed herein. These compounds are disclosed as being useful as anti coagulants.

  本发明涉及式（III）化合物：其中B，C，D，E，R1，R2和R3在此披露。这些化合物被披露为有用的抗凝剂。
• ORTHO-ANTHRANILAMIDE DERIVATIVES AS ANTI-COAGULANTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1040108B1

  公开（公告）日：2004-02-25
• QUATERNARY AMIDINO BASED INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1322637A2

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6140351A
  申请人：——

  公开号：US6140351A

  公开（公告）日：2000-10-31
• US6380221B1
  申请人：——

  公开号：US6380221B1

  公开（公告）日：2002-04-30