Oxiranecarboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-, ethyl ester (9CI)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: Oxiranecarboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-, ethyl ester (9CI)
• 英文别名: ethyl 3-(hydroxymethyl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JSWMMEAMKHHEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 (±)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Oxiranecarboxylic acid, 3-(hydroxymethyl)-, ethyl ester (9CI)
  参考文献：
  名称：

  水-醇溶液中的有机催化不对称环氧化反应。

  摘要：

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。

  DOI：

  10.1039/b512542a

文献信息

• Process and intermediates for chiral epoxides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0455473A1

  公开（公告）日：1991-11-06

  Chiral epoxybutyrates are prepared in high yield from novel dihydro-3R-substituted sulfonyloxy-4R-hydroxy-2-(3H)furanones via based catalyzed alcoholysis. The product chiral epoxy butyrates are useful inter-mediates for the synthesis of 1-carba-1-dethia cephem antibiotics.

  新型二氢-3R-取代磺酰氧基-4R-羟基-2-(3H)呋喃酮在基于催化的醇解作用下可高产制备手性环氧丁酸酯。生成的手性环氧丁酸酯是合成 1-carba-1-dethia cephem 抗生素的有用中间体。
• New amino protecting group
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0457512A2

  公开（公告）日：1991-11-21

  A method for preparing a new class of protected amino intermediates is provided which utilizes reaction of an imido protected primary amine with a secondary amine. The intermediates thus provided are suitably protected for nucleophilic functionalization on the residue of the primary amine. The desired imido protected amine thus derivatized may be regenerated using acid. Further provided are methods for resolving racemic primary amines. Also provided are β-lactam intermediates protected with the new amino protecting group which are useful in the preparation of β-lactam antibiotics.

  本发明提供了一种制备新型受保护氨基中间体的方法，该方法利用了受亚胺保护的伯胺与仲胺的反应。由此提供的中间体受到适当的保护，可以在伯胺的残基上进行亲核官能化。衍生化后的所需亚氨基保护胺可以用酸再生。进一步提供了解决外消旋伯胺的方法。还提供了用新的氨基保护基团保护的β-内酰胺中间体，这些中间体可用于制备β-内酰胺类抗生素。
• US5097049A
  申请人：——

  公开号：US5097049A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US5183910A
  申请人：——

  公开号：US5183910A

  公开（公告）日：1993-02-02
• US5169945A
  申请人：——

  公开号：US5169945A

  公开（公告）日：1992-12-08