1-(2-Methylphenyl)-1,2-diphenylethen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-Methylphenyl)-1,2-diphenylethen
• 英文别名: 1-(o-Tolyl)-1,2-diphenylethen；1,2-Diphenyl-1-(2-tolyl)-ethylen；1,2-diphenyl-1-o-tolyl-ethene；1,2-Diphenyl-1-o-tolyl-aethen；1-(1,2-Diphenylethenyl)-2-methylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: HPMURJWJVVLBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Methylphenyl)-1,2-diphenylethen 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 4-methyl-2,3-diphenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Rudolf; Lattke, Ernst; Raepple, Edith, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1581 - 1591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 、 氯化苄 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2-Methylphenyl)-1,2-diphenylethen
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。
• Silver sequestration of halides for the activation of Pd(OAc) ₂ catalyzed Mizoroki‐Heck reaction of 1,1 and 1,2 ‐ Disubstituted alkenes
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Dharmaraj J. Patil、Suresh Iyer

  DOI：10.1002/aoc.4159

  日期：2018.3

  A ligand free catalytic system consisting of Pd(OAc)2 (cat) and stoichiometric quantities of silver salts, AgOAc or AgBF4, exhibit high efficiency in the Mizoroki‐Heck arylation, transforming aryl iodides and 1,1 as well as 1,2 disubstituted alkenes into 1,1,2 – trisubstituted aryl alkenes in excellent yields in very short reaction times.

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。
• Molecular Rearrangements. XII. The o-Tolyl/Phenyl Migration Ratios in the Pinacol Rearrangement and in the Deamination Reaction¹
  作者：Vernon F. Raaen、Clair J. Collins

  DOI：10.1021/ja01539a033

  日期：1958.3
• Rhodium–copper–TBAF-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl Trimethoxysilanes
  作者：Baoda Lin、Miaochang Liu、Zhishi Ye、Qin Zhang、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.130

  日期：2009.4

  A rhodium-copper-TBAF-catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl trimethoxysilanes is described. The procedure utilizes a catalytic amount of copper(II) acetate, rhodium, PPh3 and TBAF center dot 3H(2)O under air. Some asymmetric alkynes gave the products with high regioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dramatic Enhancement of Catalytic Activity in an Ionic Liquid: Highly Practical Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Choong Eui Song、Da-un Jung、Su Yhen Choung、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/anie.200460292

  日期：2004.11.19