1,2-Bis-(benzolsulfonylthio)-aethan | 1855-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis-(benzolsulfonylthio)-aethan
• 英文别名: S,S'-Ethylene bis(benzenethiosulfonate)；2-(benzenesulfonylsulfanyl)ethylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 1855-31-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S₄
• 分子量: 374.527
• InChiKey: AFPYYWXJDXLDKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  569.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-(benzolsulfonylthio)-aethan 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Otto; Roessing, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzenethiosulfonic acid ; potassium-salt 、 1,2-二溴乙烷 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-Bis-(benzolsulfonylthio)-aethan
  参考文献：
  名称：

  Boldyrev,B.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1926 - 1928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. III. Syntheses of Bis(methanesulphonylthio)alkanes
  作者：Seigoro Hayashi、Hiroshi Ueki、Seiko Harano、Junko Komiya、Susumu Iyama、Kazunobu Harano、Katsuaki Miyata、Kunihiro Niigata、Yoshiro Yonemura

  DOI：10.1248/cpb.12.1271

  日期：——

  Dimethanesulphonylthioalkanes and analogous compounds were synthesized by the reaction of corresponding sodium thiosulphonate and appropriate dibromide to test the carcinostatic activity compaed with Myleran. It was found that some of these compounds inhibited pronouncedly the growth of the solid tumor produced by Ehrlich ascites carcinoma cells.

  合成了二甲烷磺酰硫烷及其类似化合物，方法是通过相应的硫代磺酸钠与适当的二溴化物反应，以测试其与美乐安的抗肿瘤活性比较。研究发现，这些化合物中的一些显著抑制了由厄尔希腹水癌细胞产生的实体肿瘤的生长。
• Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、HAYASHI MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.17.954

  日期：——

  Reactivities of mono and difunctional thiosulfonates toward several nucleophilic compounds, such as thiols, amines and the related compounds, were examined. In the result, some chemical behaviors unexpected were found in addition to the reactivity anticipated. Namely, in the reaction with piperazine, aralkyl thiosulfonate afforded aralkyltrisulfide in about 20% yield, without any formation of sulfenamide. Moreover, aromatic thiosulfonate gave a comparable good yield of 1-phenyl-2-arylsulfonylhydrazine in the reaction with phenylhydrazine, in addition to the formation of phenylhydrazinium salt of aromatic sulfinic acid.

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。
• Studies on Antitumor Substances. VI. Chemical Behaviors of Thiosulfonates, Disulfonyl Sulfides, and Related Compounds.
  作者：Seigoro Hayashi、Mitsuru Furukawa、Junko Yamamoto、Kimio Hamamura

  DOI：10.1248/cpb.15.1310

  日期：——

  1. A general method for the preparation of symmetrical and unsymmetrical disulfonyl sulfides was established starting from sodium alkanethiosulfonates and alkanesulfonyl chlorides. 2. Thiosulfonates and disulfonyl sulfides were found to be reduced to the corresponding disulfides and trisulfides respectively. These results suggest that the unsymmetrical disulfides and trisulfides might be prepared generally by this method. 3. Trisulfides were found to be desulfurizated to the corresponding sulfides via disulfides. 4. Oxidation of alkylaryldisulfides occurred preferentially on the farthest sulfur atom from the electron releasing alkyl group.

  1. 建立了一种从烷基硫酸钠和烷基磺酰氯出发制备对称和不对称二磺酰硫化物的一般方法。 2. 发现硫酸酯和二磺酰硫化物可分别被还原为相应的二硫化物和三硫化物。这些结果表明，不对称的二硫化物和三硫化物可能通过该方法普遍制备。 3. 三硫化物可以通过二硫化物被脱硫还原为相应的硫化物。 4. 烷基芳基二硫化物的氧化 preferentially发生在距离电子释放的烷基团最远的硫原子上。
• Otto,R.; Roessing, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2090
  作者：Otto,R.、Roessing

  DOI：——

  日期：——
• Otto; Heydecke, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1478
  作者：Otto、Heydecke

  DOI：——

  日期：——

表征谱图