3-(1-bromopropyl)pyridine | 1352072-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-bromopropyl)pyridine
• CAS: 1352072-63-9
• 化学式: C₈H₁₀BrN
• 分子量: 200.078
• InChiKey: BPDIZMWBTMIFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromopropyl)pyridine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.05h， 生成 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-((S)-1-(pyridin-3-yl)propyl)piperidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Potent and Simplified Piperidinone-Based Inhibitors of the MDM2–p53 Interaction

  摘要：

  Continued optimization of the N-substituent in the piperidinone series provided potent piperidinone-pyridine inhibitors 6, 7, 14, and 15 with improved pharmacokinetic properties in rats. Reducing structure complexity of the N-alkyl substituent led to the discovery of 23, a potent and simplified inhibitor of MDM2. Compound 23 exhibits excellent pharmacokinetic properties and substantial in vivo antitumor activity in the SJSA-1 osteosarcoma xenograft mouse model.

  DOI：

  10.1021/ml500142b
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-3-基)-丙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.45h， 以45%的产率得到3-(1-bromopropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  内酰胺与仲杂苄基溴的N-烷基化

  摘要：

  我们在此报道内酰胺与仲杂苄基溴化物的一般N-烷基化反应。该方法的特点是反应条件温和，产物分离产率中等到高以及底物范围广。二级杂苄基溴化物和内酰胺底物也证明了良好的化学和结构耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.060

文献信息

• [EN] PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PIPÉRIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE MDM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011153509A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula (I), wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了式（I）的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于癌症的治疗。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Use of azacyclic or azabicyclic thiadiazole compounds for treating anxiety
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0774256A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  The present invention provides a method for treating anxiety in humans using azacyclic or azabicyclic thiadiazole compounds.

  本发明提供了一种治疗人类焦虑症的方法，使用氮杂环或氮杂双环噻二唑化合物。
• PIPERIDINONE DERIVATIVES AS MDM2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：BARTBERGER Michael David

  公开号：US20110319378A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides MDM2 inhibitor compounds of Formula I, wherein the variables are defined above, which compounds are useful as therapeutic agents, particularly for the treatment of cancers. The present invention also relates to pharmaceutical compositions that contain an MDM2 inhibitor.

  本发明提供了公式I的MDM2抑制剂化合物，其中变量如上所定义，这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗癌症。本发明还涉及含有MDM2抑制剂的药物组合物。