2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-dithiolane | 86032-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-benzoyloxymethyl-1,3-dithiolane；1,3-dithiolan-2-ylmethyl benzoate
• CAS: 86032-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S₂
• 分子量: 240.347
• InChiKey: XUDMXJUHZCBGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-dithiolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzoic acid (2S,4S)-4-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390040
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxyacetaldehyde 、 1,2-乙二硫醇 在 polystyryl diphenyl phosphine-iodine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-[(phenylcarbonyloxy)methyl]-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二硫戊环核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  我们报告了包含 1,3-二硫戊环的核苷类似物的不对称合成，该环模拟天然核苷的糖部分。苯甲酰氧基乙醛 1,3-二硫戊环的合成通过三个主要步骤完成，关键步骤是通过改良的 Sharpless 磺基氧化反应将其转化为手性单亚砜。以良好的总产率和优异的对映体过量获得了核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390040

文献信息

• Synthesis and properties of some O -[2,2-bis(alkylthio)ethyl]-glycolaldehydes
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Zorrilla Benitez、F. Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88195-6

  日期：1983.4

  Abstract O -[2,2-Bis(alkylthio)ethyl]glycoaldehydes ( 1a–e ; alkyl = Et, Pr, Pr i , Bu t , and -CH 2 -, respectively) have been prepared from the corresponding O -[2,2-bis(alkylthio)ethyl]glycolaldehyde dimethyl acetals ( 2a–e ) by acid hydrolysis. In anhydrous 1,4-dioxane in the presence of BF 3 · (Et 2 O) 2 , 1a–c were partially transformed into glycolaldehyde bis(dialkyl dithioacetals), 1d afforded

  摘要从相应的O-[2]制备了O-[2,2-双（烷硫基）乙基]糖醛（1a-e；烷基分别为Et，Pr，Pri，But和-CH 2-）。酸水解生成2-2-双（烷硫基）乙基]乙二醇醛二甲基乙缩醛（2a–e）。在BF 3·（Et 2 O）2存在下的无水1,4-二恶烷中，1a–c部分转化为乙醇醛双（二烷基二硫缩醛），1d得到反式-2,6-双（叔丁硫基）- 1，4-二恶烷和3，5-双（叔丁硫基）-1，4-氧杂蒽与1e不反应。缩醛2a-e）是由适当的乙醇醛二烷基二硫缩醛通过与溴乙醛二甲基缩醛进行O-烷基化反应制得的。
• Substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes with
  申请人：BioChem Pharma, Inc.

  公开号：US05587480A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes or pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, of the formula: ##STR1## wherein X is S, S.dbd.O, or SO.sub.2 ; Y is O, S, S.dbd.O, or SO.sub.2 ; R.sub.1 is hydrogen, trisubstituted silyl, C.sub.1-6 alkyl, aralkyl, or C.sub.1-6 acyl, and R.sub.2 is a pyrimidine base or an analogue or derivative thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.

  这项发明涉及新颖的取代1,3-噻烷和取代1,3-二硫烷或其药用盐和酯，化学式如下：##STR1## 其中X为S、S.dbd.O或SO.sub.2；Y为O、S、S.dbd.O或SO.sub.2；R.sub.1为氢、三取代硅基、C.sub.1-6烷基、芳基烷基或C.sub.1-6酰基，R.sub.2为嘧啶碱基或其类似物或衍生物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，用于制备它们的中间体，含有它们的药物组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-OXATHIOLANES AND SUBSTITUTED 1,3-DITHIOLANES WITH ANTIVIRAL PROPERTIES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1992008717A1

  公开（公告）日：1992-05-29

  (EN) This invention relates to novel substituted 1,3-oxathiolanes and substituted 1,3-dithiolanes of formula (1) wherein X is S, S=O, or SO2; Y is O, S, S=O, or SO2; R1 is hydrogen, trisubstituted silyl, substituted or unsubstituted C1-6 alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, or substituted or unsubstituted C1-16 acyl; and R2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. This invention also relates to processes for preparing these compounds, intermediates useful in their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to the use of these compounds as antiviral agents.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux 1,3-oxathiolanes substitués et des 1,3-dithiolanes substitués de la formule (1) où X représente S, S=O, ou SO2; Y représente O, S, S=O, ou SO2; R1 représente hydrogène, silyle trisubstitué, alkyle C1-16 substitué ou non substitué, aralkyle substitué ou non substitué, ou acyle C1-16 substitué ou non substitué; et R2 représente une base purine ou pyrimidine ou un analogue ou un dérivé de ces éléments; et des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces éléments. L'invention se rapporte aussi à des procédés de préparation de ces composés, à des intermédiaires utiles à leur préparation, à des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et à l'utilisation de ces composés comme agents antiviraux.

  (中) 本发明涉及新型的1,3-噻二环己烷和1,3-二硫杂环己烷化合物，其化学式为（1），其中X为S，S=O或SO2；Y为O，S，S=O或SO2；R1为氢，三取代硅基，取代或未取代的C1-6烷基，取代或未取代的芳基烷基，或取代或未取代的C1-16酰基；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法，有用于其制备的中间体，含有这些化合物的制药组合物以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。
• Short Synthesis of 2,4-Disubstituted 1,3-Oxathiolane and 1,3-Dithiolane Cytosine Nucleosides: Facile Introduction of a 4-Benzoate Group Using Benzoyl Peroxide
  作者：Nghe Nguyen-Ba、William Brown、Nola Lee、Boulos Zacharie

  DOI：10.1055/s-1998-2065

  日期：1998.5
• LOPEZ, APARICIO, F. J.;ZORRILLA, BENITEZ, F.;SANTOYO, GONZALEZ, F., CARBOHYDR. RES., 1983, 114, N 2, 287-296
  作者：LOPEZ, APARICIO, F. J.、ZORRILLA, BENITEZ, F.、SANTOYO, GONZALEZ, F.

  DOI：——

  日期：——