1-{2'-benzoyl-3'-[(benzoyloxy)methyl]-5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-β-ribofuranosyl}uracil | 183374-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{2'-benzoyl-3'-[(benzoyloxy)methyl]-5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-β-ribofuranosyl}uracil
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 183374-92-7
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₈Si
• 分子量: 704.852
• InChiKey: CUZNCEGWPYOWDC-FVGVZPQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2'-benzoyl-3'-[(benzoyloxy)methyl]-5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-β-ribofuranosyl}uracil 在 吡啶 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-4-[2-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]ethylsulfonylmethyl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960669h
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 2-benzoyl-3-[(benzoyloxy)methyl]-5-(tert-butyldiphenylsilyl)-3-deoxy-1-O-methyl-α- and β-ribofuranose 在 TMSTf 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 生成 1-{2'-benzoyl-3'-[(benzoyloxy)methyl]-5'-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxy-β-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960669h

文献信息

• Chimera of Dimethylene Sulfone-, Methyl Sulfide-, and Methyl Sulfoxide-Linked Ribonucleotides and DNA
  作者：Daniel K. Baeschlin、Birgitte Hyrup、Steven A. Benner、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo960669h

  日期：1996.1.1