4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate | 757191-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 757191-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₅S₂
• 分子量: 461.483
• InChiKey: GYIHJGPTFRSDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙基硼氢化锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (5SR,9RS)-9-phenyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸或N-溴代琥珀酰亚胺促进的环扩展合成功能化的1-氮杂螺环环戊酮

  摘要：

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0493572
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸或N-溴代琥珀酰亚胺促进的环扩展合成功能化的1-氮杂螺环环戊酮

  摘要：

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0493572

文献信息

• Construction of Azaspirocyclic Ketones through α-Hydroxyiminium Ion or α-Siloxy Epoxide Semipinacol Rearrangements
  作者：Michaël D. B. Fenster、Brian O. Patrick、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/ol0160708

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Semipinacol-type rearrangements to produce azaspirocyclic ketones are presented. The yields and stereoselectivities of these reactions range from 67-94% yield and 2.8:1 to 1:0 diastereoselectivity, respectively.