1,2-bis(bromomethyl)-4-methoxybenzene | 36132-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(bromomethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 36132-96-4
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: PCVGSVPBMIEQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-4-methoxybenzene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-羟基萘-1,4-二腈
  参考文献：
  名称：

  Photoexcited Proton Transfer from Enhanced Photoacids

  摘要：

  Naphthols with electron-withdrawing groups such as cyano or methanesulfonyl at C-5 and C-8 exhibit greatly enhanced photoacidity. This increase in photoacidity enables the substituted naphthols to undergo excited-state proton transfer (ESPT) in alcohols and Me(2)SO in the absence of water. In aqueous tetrahydrofuran solution, efficient proton transfer to water occurs at much lower water concentrations than with the parent naphthol, and the kinetics of proton transfer indicate that a smaller water cluster is involved.

  DOI：

  10.1021/ja00102a028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二甲基邻苯二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-bis(bromomethyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  立体烷基构筑α-季碳的螺烷基化方法及其在（R）-呋喃醌酸的全合成中的应用

  摘要：

  由双亲电子底物和易于制备的手性双环磺酰基内酰胺制备环状α-季碳立体中心。这是通过螺烷基化在两个步骤中实现的，采用相转移催化剂采用两相反应条件，然后通过一系列卤代烷基亲电试剂进行还原和烷基化。该方法的产物以高收率和高非对映选择性被分离出来。该方法用于（R）-嘌呤奎尼酸（1）的对映选择性全合成，用于α-季碳立体中心的后期安装。这使得迄今为止最短的1合成过程成为可能，即一个8罐序列，总产率为14％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03887

文献信息

• [EN] SPIRO-COMPOUNDS AS S1P MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO EN TANT QUE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2018083171A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The invention relates to heterocyclic compounds of formula (I) as SIP modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment or alleviation of diseases or disorders mediated by an SIP receptor.

  本发明涉及式(I)的杂环化合物作为SIP调节剂，包含该化合物的药物组合物，以及它们在治疗或缓解由SIP受体介导的疾病或失调症中的用途。
• A Synthesis of Two Novel Benzo[<i>f</i>]ninhydrin Analogs: 6-Methoxybenzo[<i>f</i>]ninhydrin and Thieno[<i>f</i>]ninhydrin
  作者：Robert J. Heffner、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1080/00397919108019795

  日期：1991.4

  Abstract Improved methodology for the synthesis of benzo[f]ninhydrin (1) is described. The generality of this approach is illustrated with the synthesis of two novel analogs, 6-methoxybenzo[f]ninhydrin (3) and thieno[f]ninhydrin (4).

  摘要 描述了合成苯并 [f] 茚三酮 (1) 的改进方法。该方法的通用性通过两种新型类似物 6-甲氧基苯并[f]茚三酮 (3) 和噻吩并 [f] 茚三酮 (4) 的合成来说明。
• Formation of 4,5,6,7-Tetrahydroisoindoles by Palladium-Catalyzed Hydride Reduction
  作者：Duen-Ren Hou、Ming-Shiang Wang、Ming-Wen Chung、Yih-Dar Hsieh、Hui-Hsu Gavin

  DOI：10.1021/jo7016845

  日期：2007.11.1

  reduced to 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindoles. Isoindole 24 was also reduced to a mixture of an isoindoline and a 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole. In contrast, 2,3-dihydro-1H-indoles 21 underwent dehydrogenation to give thermodynamically stable indoles. Theoretical calculations show the significant difference in aromaticity between isoindoles and indoles, corresponding to the observed differences in reactivities

  制备了取代的1，3-二氢-2H-异吲哚（2，异吲哚啉），并进行了钯催化的甲酸还原。烷基异吲哚啉被还原为4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚（1）。对于5-甲氧基异吲哚啉仅观察到部分还原，并且4-甲氧基-，5-碳甲氧基-，氨基和酰胺基异吲哚啉对该反应是惰性的。将卤素取代的异吲哚啉脱卤并还原为4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚。异吲哚24也被还原为异吲哚啉和4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚的混合物。相反，2,3-二氢-1 H-吲哚21进行脱氢反应得到热力学稳定的吲哚。理论计算表明，异吲哚和吲哚之间的芳香性存在显着差异，与观察到的反应性差异相对应。在NBS和空气存在下，将四氢-2 H-异吲哚1氧化为4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮。
• Structure‐Activity Relationships of Benzamides and Isoindolines Designed as SARS‐CoV Protease Inhibitors Effective against SARS‐CoV‐2
  作者：Armin Welker、Christian Kersten、Christin Müller、Ramakanth Madhugiri、Collin Zimmer、Patrick Müller、Robert Zimmermann、Stefan Hammerschmidt、Hannah Maus、John Ziebuhr、Christoph Sotriffer、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/cmdc.202000548

  日期：2021.1.19

  Inhibition of coronavirus (CoV)‐encoded papain‐like cysteine proteases (PLpro) represents an attractive strategy to treat infections by these important human pathogens. Herein we report on structure‐activity relationships (SAR) of the noncovalent active‐site directed inhibitor (R)‐5‐amino‐2‐methyl‐N‐(1‐(naphthalen‐1‐yl)ethyl) benzamide (2 b), which is known to bind into the S3 and S4 pockets of the

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。
• Preparation of Tetrabenzo[4.4.2]undecastarphene by On‐Surface Synthesis
  作者：Andrej Jancarik、Nguyen Khanh Hung、Dmitry Skidin、Francesca Moresco、Andre Gourdon

  DOI：10.1002/cplu.202100112

  日期：2021.7

  A large dissymmetric starphene molecule, the tetrabenzo[a,c,u,w]naphtho[2,3-l]nonaphene, was obtained by first preparing a soluble precursor which was then sublimated on a Au(111) surface in an ultra-high vacuum. In a second step, controlled annealings from 200 °C to 275 °C initiated two successive cyclodehydrogenation steps with the formation of 3 new carbon-carbon bonds. A second conformer was also

  通过首先制备可溶性前体，然后将其升华到 Au(111) 表面上，获得了一个大的不对称星形苯分子，四苯并 [ a , c , u , w ] 萘并 [2,3- l ] 壬烯。高真空。在第二步中，从 200 °C 到 275 °C 的受控退火引发了两个连续的环化脱氢步骤，形成了 3 个新的碳-碳键。第二个构象异构体在退火步骤中也足够稳定，以类似的产率得到另一种化合物，苯并二苯并[7,8,9,10]萘并[2,1- h ]菲[9,10- p]六苯。这种更受阻物质的形成强调了在这些大型多环芳烃的环化脱氢步骤中强分子-表面相互作用的重要性。