(+/-)-dibenzyl [(furan-2-yl)hydroxymethyl]phosphonate | 890902-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dibenzyl [(furan-2-yl)hydroxymethyl]phosphonate
• 英文别名: Bis(phenylmethoxy)phosphoryl-(furan-2-yl)methanol；bis(phenylmethoxy)phosphoryl-(furan-2-yl)methanol
• CAS: 890902-81-5
• 化学式: C₁₉H₁₉O₅P
• 分子量: 358.331
• InChiKey: UWZGRKODWBRWPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dibenzyl [(furan-2-yl)hydroxymethyl]phosphonate 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 IR 120 (Na+) 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Sialyltransferase Inhibitors Based on Transition-State Analogues of the Sialyl Donor

  摘要：

  A 200- to 1000-fold higher affinity for sialyltransferase is shown by compounds 1 and 2 relative to the natural substrate. These inhibitors, which are derived from the transition state of SN 1-type sialyltransfer, contain a flat ring that is attached through a carbon atom with a phosphonate and a cytidine monophosphate group.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2893::aid-anie2893>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 亚磷酸二苄酯 在 Nafion-supported oxovanadium catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(+/-)-dibenzyl [(furan-2-yl)hydroxymethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，Nafion®支持的氧钒催化醛的羰基化反应

  摘要：

  可以通过离子交换方法轻松地制备Nafion®树脂负载的氧钒（IV）催化剂。将该固体钒基全氟化磺酸盐催化剂用作在室温下无溶剂条件下各种醛的氢膦酰化的有效且可回收的催化剂。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并在不显着降低活性的情况下对其进行再利用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2879

文献信息

• Efficient Sialyltransferase Inhibitors Based on Transition-State Analogues of the Sialyl Donor
  作者：Bernd Müller、Christoph Schaub、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2893::aid-anie2893>3.0.co;2-w

  日期：1998.11.2

  A 200- to 1000-fold higher affinity for sialyltransferase is shown by compounds 1 and 2 relative to the natural substrate. These inhibitors, which are derived from the transition state of SN 1-type sialyltransfer, contain a flat ring that is attached through a carbon atom with a phosphonate and a cytidine monophosphate group.
• Nafion®-supported oxovanadium-catalyzed hydrophosphonylation of aldehydes under solventless conditions
  作者：Shiue-Shien Weng、Guan-Ying Lin、Hsin-Chun Li、Kuo-Chen Yang、Teng-Mao Yang、Hui-Chi Liu、Syuan-Hua Sie

  DOI：10.1002/aoc.2879

  日期：2012.9

  A Nafion® resin‐supported oxovanadium(IV) catalyst was readily prepared via ion‐exchange method. This solid vanadyl perfluorinated sulfonate catalyst was used as an efficient and recoverable catalyst for the hydrophosphonylation of various aldehydes under solventless conditions at room temperature. The catalyst could be recovered by simple filtration and reused without a significant loss of activity

  可以通过离子交换方法轻松地制备Nafion®树脂负载的氧钒（IV）催化剂。将该固体钒基全氟化磺酸盐催化剂用作在室温下无溶剂条件下各种醛的氢膦酰化的有效且可回收的催化剂。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并在不显着降低活性的情况下对其进行再利用。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.