(E)-1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1-(trimethylsilylamino)ethene | 86370-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1-(trimethylsilylamino)ethene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-pyridin-2-yl-N-trimethylsilylethenamine
• CAS: 86370-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂Si
• 分子量: 268.434
• InChiKey: RXFNFQTUWIAXJR-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 (E)-1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1-(trimethylsilylamino)ethene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以24%的产率得到2-phenyl-3-(2-pyridyl)-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  非苯类芳香族化合物、功能化 1-氮杂薁衍生物的合成新方法：2-取代的托尔酮与 N-甲硅烷胺和烯胺的环化反应

  摘要：

  烯胺与 2-取代的肌醇酮的反应产生了功能化的 1-氮杂薁衍生物。当反应在DMSO等非质子溶剂中进行时，得到所需的1-氮杂薁，收率为51%。在烯胺上引入给电子基团增加了其亲核性并提高了产物收率。另一方面，烯胺与 4-isopropyltropone-2-tosylate 反应得到不同的 1-azaazulene 衍生物。

  DOI：

  10.3987/com-05-10537
• 作为产物：
  描述：

  (2-picolyl)trimethylsilane 、 苯甲腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-β-(2-pyridyl)-α-(trimethylsilylamino)styrene 、 (E)-1-phenyl-2-(2-pyridyl)-1-(trimethylsilylamino)ethene
  参考文献：
  名称：

  2-(三甲基甲硅烷基甲基)吡啶与苯甲腈的反应机理

  摘要：

  讨论了锂化2-(三甲基甲硅烷基甲基)吡啶与苄腈的反应机理。反应通过 (E)- 和 (Z)-1-苯基-2-(2-吡啶基)-1-(三甲基甲硅烷基氨基)乙烯进行，通过酸性水解将它们定量转化为2-苯酰基吡啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1241

文献信息

• Yb(OTf)3-catalyzed cyclization of an N-silylenamine with 2-methylene-1,3-cyclohexanedione to afford a 7,8-dihydroquinolin-5(6H)-one derivative and its application to the one-pot conversion to a 2,3,5-trisubstituted quinoline derivative
  作者：Norio Sakai、Daisuke Aoki、Toshihiro Hamajima、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.080

  日期：2006.2

  2-methylenecyclohexanone to produce the corresponding 2,3-disubstituted 7,8-dihydroquinolin-5-one and 5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-one in moderate to good yields. A one-pot conversion of 7,8-dihydroquinolin-5-one to the quinoline derivative also proceeded in good yield.

  催化量的三氟甲磺酸（Yb（OTf）3）促进N-硅烯胺与原位生成的2-亚甲基-1,3-环己二酮和2-亚甲基环己酮的环化反应，生成相应的2,3-二取代的7,8 -二氢喹啉-5-酮和5,6,7,8-四氢喹啉-5-酮，产率中等至良好。由一锅法将7,8-二氢喹啉-5-酮转化为喹啉衍生物的收率也很高。
• Konakahara, Takeo; Kurosaki, Yoshihiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 1068 - 1086
  作者：Konakahara, Takeo、Kurosaki, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• KONAKAHARA, TAKEO;KUROSAKI, YOSHIHIRO, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 130-131
  作者：KONAKAHARA, TAKEO、KUROSAKI, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• KONAKAHARA, TAKEO;SATOH, MITSUNOBU;HARUYAMA, TOMONORI;SATO, KENJI, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 466-471
  作者：KONAKAHARA, TAKEO、SATOH, MITSUNOBU、HARUYAMA, TOMONORI、SATO, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• KONAKAHARA, TAKEO;SATO, KENJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 4, 1241-1242
  作者：KONAKAHARA, TAKEO、SATO, KENJI

  DOI：——

  日期：——