(thymin-1-yl) 1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside | 1246763-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (thymin-1-yl) 1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: 1-[(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1246763-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: MNKMLCUOWXYQPE-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.0-199.8 °C(Solvent: Acetone)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (thymin-1-yl) 1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-homoDNA的对映体选择特性：杂合配合物的增强配对

  摘要：

  De gustibus： β-homoDNA具有能够与相反手性的同手性互补物配对的独特特性，其稳定性比在相应的手性复合物中观察到的稳定性更高。与核酸结构的病因学研究有关，这些结果表明碳水化合物结构与相应核酸的杂交过程的立体选择性之间存在关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201301659
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2,3-dideoxy-L-erythro-hexopyranose 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (thymin-1-yl) 1,2,3-trideoxy-β-L-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-homoDNA的对映体选择特性：杂合配合物的增强配对

  摘要：

  De gustibus： β-homoDNA具有能够与相反手性的同手性互补物配对的独特特性，其稳定性比在相应的手性复合物中观察到的稳定性更高。与核酸结构的病因学研究有关，这些结果表明碳水化合物结构与相应核酸的杂交过程的立体选择性之间存在关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201301659

文献信息

• Toward <scp>l</scp>-Homo-DNA: Stereoselective de Novo Synthesis of β-<scp>l</scp>-<i>erythro</i>-Hexopyranosyl Nucleosides
  作者：Daniele D’Alonzo、Annalisa Guaragna、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1021/jo100691y

  日期：2010.10.1

  A novel route to 2′,3′-dideoxy-β-l-erythro-hexopyranosyl nucleosides equipped with a 1′-(N6-benzoyladenin-9-yl) or a 1′-(thymin-1-yl) moiety has been developed. Synthesis of the enantiopure sugar moiety was carried out by a de novo approach based on a domino reaction as the key step. N-Glycosidation was explored via either nucleobase-transfer mechanism (B = T) or in situ anomerization (B = A or T)

  配备2'，3'-二脱氧-β- 1-赤型-己基吡喃糖基核苷的新途径具有1'-（N 6-苯甲酰腺嘌呤-9-基）或1'-（胸腺嘧啶-1-基）部分已开发。对映体纯糖部分的合成通过从头开始的方法进行，该方法基于多米诺骨牌反应作为关键步骤。通过核苷碱基转移机制（B = T）或原位异构化（B = A或T）探索N-糖苷化，从而提供具有高总体立体选择性的目标核苷。
• Enantiomeric Selection Properties of β-homoDNA: Enhanced Pairing for Heterochiral Complexes
  作者：Daniele D'Alonzo、Jussara Amato、Guy Schepers、Matheus Froeyen、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1002/anie.201301659

  日期：2013.6.24

  De gustibus: β‐homoDNA has the singular property of being able to pair with homochiral complements of opposite chirality, with a greater stability than that observed in the corresponding isochiral complexes. Relevant to etiological investigations on nucleic acid structure, these results suggest the existence of a relationship between carbohydrate structure and stereoselectivity of the hybridization

  De gustibus： β-homoDNA具有能够与相反手性的同手性互补物配对的独特特性，其稳定性比在相应的手性复合物中观察到的稳定性更高。与核酸结构的病因学研究有关，这些结果表明碳水化合物结构与相应核酸的杂交过程的立体选择性之间存在关系。