4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide | 58107-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(N-(p-tolylsulfonyl)amino)cyclohexanone
• CAS: 58107-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: UYDQOFHGRWXQEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  434.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-2-(N-tosylamino)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  基于 DPPP 催化的缺电子乙炔和 β-氨基醇的混合双迈克尔反应的多样性导向合成。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过 1,3-双（二苯基膦）-丙烷 (DPPP) 催化 β-氨基醇与缺电子乙炔的混合双迈克尔反应制备了恶唑烷。这些反应非常适用于面向多样性的 oxizolidines 平行合成，因为：（i）它们在温和的无金属条件下进行；（ii）无需复杂的后处理即可分离产物。为了证明混合双迈克尔反应在制备五元环杂环中的适用性，我们从 5 种 β-氨基醇和 12 种缺电子乙炔制备了 60 种不同的恶唑烷。我们从蛋白质氨基酸衍生的 β-氨基醇合成了对映异构纯形式的这 60 种恶唑烷中的 36 种。

  DOI：

  10.3390/molecules16053802
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl-N-trimethylsilylamine 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-oxocyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405

文献信息

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• <i>o‐</i> Alkoxyphenyliminoiodanes: Highly Efficient Reagents for the Catalytic Aziridination of Alkenes and the Metal‐Free Amination of Organic Substrates
  作者：Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/chem.201102265

  日期：2011.9.12

  Owing to the presence of the ortho‐substituent on the phenyl ring, these new iminoiodanes have excellent solubility in organic solvents and are efficient reagents for the catalytic aziridination of alkenes or the metal‐free tosylamination of organic substrates (see scheme, Ts=tosyl).

  高效的腈前体：高活性的基于亚氨基碘的腈前体是由邻烷氧基碘苯制备的。由于在苯环上存在邻位取代基，这些新的亚氨基碘酮在有机溶剂中具有出色的溶解性，并且是烯烃催化叠氮叠氮或有机底物的无金属甲苯磺酰化的有效试剂（参见方案，Ts =甲苯磺酰基） 。
• Iron-Catalyzed Aziridination Reactions
  作者：Masafumi Nakanishi、Anne-Frederique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200700519

  日期：2008.8.4

  catalyzes the aziridination reactions of enol silyl ethers with tosylimino(iodo)benzene (PhINTs) in acetonitrile to give α-N-tosylamido ketones by subsequent aziridine ring opening. Olefins are converted into aziridines by 5 mol% of this catalyst system. Both reactions afford the corresponding products in moderate to good yields. In the presence of chiral ligands asymmetric aziridinations have been achieved

  少量三氟甲磺酸铁 (II)（2.5 至 5 mol%）催化烯醇甲硅烷基醚与甲苯亚氨基（碘）苯（PhINT）在乙腈中的氮丙啶化反应，通过随后的氮丙啶开环得到 α-N-甲苯磺酰氨基酮。该催化剂体系的 5 mol% 将烯烃转化为氮丙啶。两种反应均以中等至良好的产率提供相应的产物。在手性配体的存在下，已经实现了不对称氮丙啶化。
• Photoactivated <i>N</i> ‐Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an <i>ortho</i> ‐Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201710277

  日期：2018.1.15

  the first time by X‐ray structural analysis. The ortho‐methoxymethyl group and the carbonyl oxygen coordinate to the iodine atom of the iminoiodinane. Activation of the N‐acyliminoiodinane was achieved by photoirradiation at 370 nm, thereby enabling reaction with various silyl enol ethers to give α‐aminoketone derivatives in good to high yield. N‐sulfonyliminoiodinanes bearing ortho substituents were

  X射线结构分析首次表征了N-环戊碘烷。的邻-甲氧基和羰基氧坐标到iminoiodinane的碘原子。通过在370 nm处进行光辐照可以实现N-酰基亚氨基碘的活化，从而使其能够与各种甲硅烷基烯醇醚反应，从而以高至高收率得到α-氨基酮衍生物。带有邻位取代基的N-磺酰亚胺基碘烷在光诱导的胺化反应中被使用。
• Synthesis of Optically Active 2,3-Disubstituted Indoline ­Derivatives through Cycloaddition Reactions between Benzynes and α,β-Unsaturated γ-Aminobutyronitriles
  作者：Takashi Ikawa、Shuji Akai、Yuta Sumii、Shigeaki Masuda、Ding Wang、Yuto Emi、Akira Takagi

  DOI：10.1055/s-0036-1591722

  日期：2018.3

  We report a method for synthesizing optically active 2,3-disubstituted indolines by the cycloaddition reaction of benzynes with various 4-[(4-toluenesulfonyl)amino]-( E )-but-2-enenitriles, which are readily prepared from the corresponding l -amino acid derivatives.

  我们报告了一种通过苄与各种 4-[(4-甲苯磺酰基)氨基]-( E )-but-2-enenitriles 的环加成反应合成光学活性 2,3-二取代二氢吲哚的方法，这些化合物很容易从相应的l-氨基酸衍生物。