1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne | 4200-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyloxy)-4-chlorobut-2-yne；1-Chloro-4-(4-chlorobut-2-ynoxy)benzene
• CAS: 4200-22-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: YOAAPUDCZSVINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(3-chlorobenzoyloxymethyl)-2-(4-chlorophenoxymethyl)-3-methyl-3,7-dihydropyrano<3,2-e>indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Majumdar, Krishna C.; Ghosh, Santosh K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2889 - 2894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究-II：2-butyn-1,4-二基双-（芳基醚）

  摘要：

  描述了1，4-双-芳氧基丁-2-炔基到4b，9b-二氢-4b，9b-二甲基苯并呋喃（3，2-b）苯并呋喃的重排。文献较早时报道，由2，3-（邻-羟基苯基）-2，3-二羟基丁烷脱水产生的化合物显示具有苯并呋喃-（2，3-b）苯并呋喃体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93883-9

文献信息

• Synthesis of Thiepin-annulated Pyrone and Coumarin Heterocycles by Grubbs’ Second Generation Catalyst Mediated Enyne Metathesis
  作者：K. C. Majumdar、S. Muhuri、H. Rahaman、R. Islam、B. Roy

  DOI：10.1246/cl.2006.1430

  日期：2006.12

  Synthesis of thiepin-annulated pyrone and coumarin derivatives has been achieved by the ring-closing enyne metathesis using the second generation Grubbs’ catalyst under a nitrogen atmosphere.

  通过在氮气气氛下使用第二代Grubbs催化剂进行环闭合烯炔易位反应，成功合成了包含噻吩并吡酮及香豆素衍生物的化合物。
• One-pot synthesis of 2-aryloxymethyl-1-cyanomethyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline via rearrangement of the N-oxide from 1-aryloxy-4-tetrahydro-1-quinolylbut-2-yne
  作者：Krishna C. Majumdar、Shital K. Chattopadhyay、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/p19890001285

  日期：——

  1-Aryloxy-4-tetrahydro-1 -quinoylbut-2-yne (1), on treatment with m-chloroperbenzoic acid in dichloromethane at room temperature for 12 h, rearranged to give the bispyrroloquinoline derivative (3) in 30–45% yield. Addition of aqueous potassium cyanide to the intermediate (not isolated) gave the title compound (5) in 55–75% yield.

  1-芳氧基-4-四氢-1- -quinoylbut -2-炔（1），与治疗米氯过苯甲酸在二氯甲烷中在室温下搅拌12小时，重排，得到bispyrroloquinoline衍生物（3中30-45％的产率） 。在中间体（未分离的）中加氰化钾水溶液，得到标题化合物（5），产率为55-75％。
• Unusual ortho-Claisen rearrangements of aryl prop-2-ynyl sulphoxides
  作者：K. C. Majumdar、B. S. Thyagarajan

  DOI：10.1039/c39720000083

  日期：——

  4-Aryl-l-aryloxysulphinylbut-2-ynes undergo a totally new mild thermal rearrangement resulting in the formation of dihydrobenzothiophen derivatives

  4-芳基-1-芳氧基亚磺酰基丁基-2-炔类化合物经历了全新的温和热重排，从而形成了二氢苯并噻吩衍生物
• Studies in sulfoxide rearrangement: Regioselective synthesis of thieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one derivatives
  作者：K.C. Majumdar、P. Biswas

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00685-1

  日期：1998.9

  quantitative yields which were then converted into the 1-aryloxyacetyl-1,2-dihydro-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-ones (11a-e) in almost quantitative yields by simply dissolving in absolute MeOH. Dehydrogenative elimination of product 11a-e when treated with acid generates 1-acetyl-6-methylthieno[3,2-f]quinolin-7(6H)-one (12) in 70–76% yield.

  通过用锌粉和酸还原性裂解相应的二硫化物2原位制备6-巯基-1-甲基喹啉-2（1 H）-一（3）。在6-氨基-1-甲基喹啉-2-（1 H）-一（1）重氮化后，通过黄药制备二硫化物2。由硫醇3和1-芳氧基-4-氯丁-2-炔（4）制备6-（4-芳氧基丁-2-炔硫基）-1-甲基喹啉-2（1H）-一（5a-e）。然后将硫化物5a-e转化为相应的亚砜6a-e通过在0-5°C下在CH 2 Cl 2中用一当量的m -CPBA处理30分钟。亚砜6a-e在CCl 4中回流1小时，以几乎定量的产率得到单硫基半缩醛7a-e，然后将其转化为1-芳氧基乙酰基-1,2-二氢-6-甲基噻吩并[3,2-通过简单地溶于无水甲醇中，几乎可以定量得到f ] quinolin-7（6 H）-ones（11a-e）。用酸处理后，产物11a-e脱氢消除，生成1-乙酰基-6-甲基硫代[3,2 - f ]喹啉-7（6 H）-one（12），收率为70-76％。
• Studies in sigmatropic rearrangement: synthesis of 4-aryloxy-methylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]pyran-5-ones
  作者：K.C Majumdar、S Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01118-2

  日期：2001.2

  A number of 4-[N-4′-aryloxy but-2-ynyl N-methyl amino-6-methyl pyran-2-ones (4a–g) have been prepared in excellent yields from N-(1-aryloxy-but-2-ynyl)-N-methyl amine (3) and 4-tosyloxy-6-methyl-pyran-2-one (2). Thermal rearrangement of compounds 4(a–g) gave 4-aryloxy-methyl-1,7-dimethyl-1,2-dihydropyridino-[3,2-c] pyran-5-ones (6) and/or 4-aryloxymethylene-1,7-dimethyl-1,2,3-trihydropyridino-[3,2-c]

  从N-（1-芳氧基-丁酸酯）制备了许多4- [ N -4'-芳氧基丁-2-炔基N-甲基氨基-6-甲基吡喃-2-酮（4a–g） -2-炔基）-N-甲胺（3）和4-甲苯磺酰氧基-6-甲基-吡喃-2-酮（2）。化合物4（a–g）的热重排得到4-芳氧基-甲基-1,7-二甲基-1,2-二氢吡啶基-[3,2 - c ]吡喃-5-酮（6）和/或4-芳氧基亚甲基-1,7-二甲基-1,2,3-三氢吡啶基-[3,2- c ]吡喃-5-酮（5）。