(4-Formyl-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester | 499238-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Formyl-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 4-[[Oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]methyl]benzaldehyde；4-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]methyl]benzaldehyde
• CAS: 499238-98-1
• 化学式: C₂₂H₂₁O₄P
• 分子量: 380.38
• InChiKey: ZKFQCAIESMVEFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Formyl-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成适当保护用于肽合成的β-氨基磷酸酪氨酰模拟物。

  摘要：

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00783-7
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-Formyl-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成适当保护用于肽合成的β-氨基磷酸酪氨酰模拟物。

  摘要：

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00783-7

文献信息

• Design and synthesis of a β-amino phosphotyrosyl mimetic suitably protected for peptide synthesis
  作者：Kyeong Lee、Manchao Zhang、Dajun Yang、Terrence R Burke

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00783-7

  日期：2002.12

  beta-amino acids represent isomeric variants, which may exhibit properties that are distinct from the parent. Reported herein is the first beta-amino pTyr mimetic (Pmp(beta)) bearing protection suitable for peptide synthesis. Preparation of Pmp(beta) was accomplished enantioselectively in 43% overall yield from commercially available 4-vinylbenzyl chloride.

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。