3-[[3-[[4-(Dioctylamino)-4-oxobutanoyl]amino]benzoyl]amino]benzoic acid | 1351416-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[3-[[4-(Dioctylamino)-4-oxobutanoyl]amino]benzoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1351416-25-5
• 化学式: C₃₄H₄₉N₃O₅
• 分子量: 579.78
• InChiKey: PWDUYKBFXZDQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N³-bis(6-aminopyridin-2-yl)isophthalamide 、 3-[[3-[[4-(Dioctylamino)-4-oxobutanoyl]amino]benzoyl]amino]benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以67%的产率得到1-N,3-N-bis[3-[[[3-[[[3-[[4-(dioctylamino)-1-hydroxy-4-oxobutylidene]amino]phenyl]-hydroxymethylidene]amino]phenyl]-hydroxymethylidene]amino]phenyl]benzene-1,3-dicarboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  meta-Substituted benzamide oligomers that complex mono-, di- and tricarboxylates: folding-induced selectivity and chirality

  摘要：

  元--从简单的苯-1,3-二胺、苯-1,3-二甲酸和 3-氨基苯甲酸单元制备出了取代芳酰胺三聚体、五聚体和七聚体。二维 NOESY 1H NMR 实验显示，在高极性二甲基亚砜中，这些柔性低聚物会与大小和形状各异的复杂二羧酸根和三羧酸根阴离子形成折叠构象，这是由低聚物的酰胺和芳香烃氢根与阴离子的羧酸根氧根之间的多个分子间 N-H⋯OC 和 C-H⋯OC 氢键驱动的。一般来说，与二羧酸阴离子相比，三羧酸阴离子显示出更强的结合亲和力，而且 1,3-苯二羧酸阴离子形成的复合物比 1,2- 或 1,4- 苯二羧酸阴离子形成的复合物更稳定。环二色性实验表明，手性谷氨酸二阴离子可诱导低聚物产生手性偏向，从而形成手性超分子复合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06026k
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-[[3-[[4-(Dioctylamino)-4-oxobutanoyl]amino]benzoyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  meta-Substituted benzamide oligomers that complex mono-, di- and tricarboxylates: folding-induced selectivity and chirality

  摘要：

  元--从简单的苯-1,3-二胺、苯-1,3-二甲酸和 3-氨基苯甲酸单元制备出了取代芳酰胺三聚体、五聚体和七聚体。二维 NOESY 1H NMR 实验显示，在高极性二甲基亚砜中，这些柔性低聚物会与大小和形状各异的复杂二羧酸根和三羧酸根阴离子形成折叠构象，这是由低聚物的酰胺和芳香烃氢根与阴离子的羧酸根氧根之间的多个分子间 N-H⋯OC 和 C-H⋯OC 氢键驱动的。一般来说，与二羧酸阴离子相比，三羧酸阴离子显示出更强的结合亲和力，而且 1,3-苯二羧酸阴离子形成的复合物比 1,2- 或 1,4- 苯二羧酸阴离子形成的复合物更稳定。环二色性实验表明，手性谷氨酸二阴离子可诱导低聚物产生手性偏向，从而形成手性超分子复合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06026k