2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-甲酰胺 | 267220-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-甲酰胺
• 英文名称: 2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxamide
• CAS: 267220-45-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 154.169
• InChiKey: DXKVBVYPLYRJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基脲 、 1,3-环己二烯 在 葡萄糖 、 glucose oxidase 、 bovine liver catalase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  由羟基脲形成过氧化氢酶介导的一氧化氮。

  摘要：

  羟基脲减少了镰状细胞病患者发生疼痛性危机的发生率，最近已被批准用于治疗这种疾病。大量的体外研究表明，羟基脲的氧化导致一氧化氮的形成，这也引起了镰状细胞疾病疗法的极大兴趣。尽管使用羟基脲的患者表现出一氧化氮源性代谢产物水平升高，但是关于体内将羟基脲转化为一氧化氮的位点或机理的信息很少。化学发光检测实验表明过氧化氢酶具有催化羟基脲形成亚硝酸盐和硝酸盐的能力。光谱研究表明，在过氧化氢生成系统的存在下，羟基脲和过氧化氢酶的反应产生了亚铁-NO过氧化氢酶复合物。诱捕研究表明该反应过程中亚硝基物质的中间性。提出的这种转化的机理包括过氧化氢酶最初的过氧化氢依赖性羟基脲氧化形成亚硝基物质，将该亚硝基物质水解以产生亚硝酰基，以及过氧化氢将过氧化氢酶的铁血红素还原亚硝化以生成亚铁-NO过氧化氢酶。复杂的。在三价铁过氧化氢酶中添加安吉利盐（一种硝酰基供体）也可生成亚铁-一氧化碳过氧化氢酶复合物。光谱研究表明，通

  DOI：

  10.1021/jm030547z

文献信息

• Generation of Acyl Nitroso Compounds by the Oxidation of N-Acyl Hydroxylamines with the Dessmartin Periodinane
  作者：Neil E. Jenkins、Roy W. Ware、Robert N. Atkinson、S. Bruce King

  DOI：10.1080/00397910008087108

  日期：2000.3

  Abstract The oxidation of hydroxamic acids, N-hydroxyureas and N-hydroxycarbamates with the Dess-Martin periodinane generates the corresponding acyl nitroso compounds that react with conjugated dienes to produce the corresponding cycloadducts.

  摘要 异羟肟酸、N-羟基脲和 N-羟基氨基甲酸酯与 Dess-Martin periodinane 氧化生成相应的酰基亚硝基化合物，与共轭二烯反应生成相应的环加合物。
• Horseradish Peroxidase Catalyzed Nitric Oxide Formation from Hydroxyurea
  作者：Jinming Huang、Erin M. Sommers、Daniel B. Kim-Shapiro、S. Bruce King

  DOI：10.1021/ja012271v

  日期：2002.4.1

  oxide. These reactions also generate carbon dioxide, ammonia, nitrite, and nitrate. None of these products form within 1 h in the absence of hydrogen peroxide or horseradish peroxidase. Electron paramagnetic resonance spectroscopy and trapping studies show the intermediacy of a nitroxide radical and a C-nitroso species during this reaction. Absorption spectroscopy indicates that both compounds I and II

  羟基脲代表了一种已批准的镰状细胞性贫血和多种癌症的治疗方法。化学发光和电子顺磁共振光谱研究表明，辣根过氧化物酶在过氧化氢存在下催化羟基脲形成一氧化氮。气相色谱顶空分析和红外光谱也揭示了该反应中一氧化二氮的产生，这为硝酰基（一氧化氮的单电子还原形式）提供了证据。这些反应还会产生二氧化碳、氨、亚硝酸盐和硝酸盐。在不存在过氧化氢或辣根过氧化物酶的情况下，这些产物均不会在 1 小时内形成。电子顺磁共振波谱和捕获研究表明，在该反应过程中，氮氧自由基和 C-亚硝基物质是中间体。吸收光谱表明辣根过氧化物酶的化合物 I 和 II 均充当羟基脲的单电子氧化剂。由安吉利盐产生的硝酰基与辣根铁过氧化物酶反应生成辣根铁过氧化物酶-一氧化氮复合物。使用一氧化氮特异性陷阱进行的电子顺磁共振实验表明，辣根过氧化物酶能够将硝酰基氧化为一氧化氮。包括观察到的氮氧自由基和 C-亚硝基化合物中间体的机械模型已被转发来解释观察到
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines: Efficient and Practical Access to Nitroso Compounds
  作者：Charles P. Frazier、Alejandro Bugarin、Jarred R. Engelking、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol301414k

  日期：2012.7.20

  A general and efficient aerobic oxidation of N-substituted hydroxylamines is described. The mild reaction conditions employed provide a catalytic and sustainable alternative to stoichiometric oxidation methods to gain access to a range of nitroso compounds, such as acylnitroso, nitrosoformate, nitrosoformamide, iminonitroso, arylnitroso, and P-nitrosophosphine oxide derivatives in excellent yield.
• Catalase-Mediated Nitric Oxide Formation from Hydroxyurea
  作者：Jinming Huang、Daniel B. Kim-Shapiro、S. Bruce King

  DOI：10.1021/jm030547z

  日期：2004.7.1

  vitro studies show that the oxidation of hydroxyurea results in the formation of nitric oxide, which also has drawn considerable interest as a sickle cell disease therapy. While patients on hydroxyurea demonstrate elevated levels of nitric oxide-derived metabolites, little information regarding the site or mechanism of the in vivo conversion of hydroxyurea to nitric oxide exists. Chemiluminescence detection

  羟基脲减少了镰状细胞病患者发生疼痛性危机的发生率，最近已被批准用于治疗这种疾病。大量的体外研究表明，羟基脲的氧化导致一氧化氮的形成，这也引起了镰状细胞疾病疗法的极大兴趣。尽管使用羟基脲的患者表现出一氧化氮源性代谢产物水平升高，但是关于体内将羟基脲转化为一氧化氮的位点或机理的信息很少。化学发光检测实验表明过氧化氢酶具有催化羟基脲形成亚硝酸盐和硝酸盐的能力。光谱研究表明，在过氧化氢生成系统的存在下，羟基脲和过氧化氢酶的反应产生了亚铁-NO过氧化氢酶复合物。诱捕研究表明该反应过程中亚硝基物质的中间性。提出的这种转化的机理包括过氧化氢酶最初的过氧化氢依赖性羟基脲氧化形成亚硝基物质，将该亚硝基物质水解以产生亚硝酰基，以及过氧化氢将过氧化氢酶的铁血红素还原亚硝化以生成亚铁-NO过氧化氢酶。复杂的。在三价铁过氧化氢酶中添加安吉利盐（一种硝酰基供体）也可生成亚铁-一氧化碳过氧化氢酶复合物。光谱研究表明，通