(4-amino-2-nitrophenyl)acetic acid | 116435-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-2-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: (4-amino-2-nitro-phenyl)-acetic acid；(4-Amino-2-nitro-phenyl)-essigsaeure；2-(4-Amino-2-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 116435-81-5
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: UBGCICBDSCTWSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-2-nitrophenyl)acetic acid 在 盐酸 、 亚硝酸 作用下， 生成 邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Meyer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 829,2334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯乙酸 在 ammonium polysulfide solution 作用下， 生成 (4-amino-2-nitrophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  343.苯乙酸衍生物中亚甲基的反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001841

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Alternative Substrates for Arginasease
  作者：Shoufa Han、Roger A. Moore、Ronald E. Viola

  DOI：10.1006/bioo.2001.1228

  日期：2002.4

  functions as efficiently as the natural substrate. The desamino analog shows extremely low turnover, while the k(cat) of the descarboxy analog is only 75-fold lower than that of arginine. These results suggest that the bridging nitrogen of L-arginine is not important for either substrate binding or catalysis, while the alpha-carboxyl group facilitates substrate binding, and the alpha-amino group is necessary

  合成了两种新型的含羧基精氨酸酶底物，4-胍基-3-硝基苯甲酸和4-胍基-2-硝基苯基乙酸，发现它们具有增强的催化作用，并且相对于1-硝基-3具有显着更低的K（m）值。 -胍基苯，一种设计用于发色精氨酸酶测定的底物。为了更有效地模拟天然底物，合成了一系列L-精氨酸的硫类似物并对其进行了动力学表征。母体化合物L-硫代精氨酸，其桥连的L-精氨酸的胍鎓氮被硫取代，其功能与天然底物一样有效。脱氨基类似物显示极低的营业额，而脱羧基类似物的k（cat）仅比精氨酸低75倍。这些结果表明，L-精氨酸的桥连氮对于底物结合或催化都不重要，而α-羧基促进底物结合，而α-氨基对于有效催化是必需的。已经发现以前被报道为一氧化氮合酶抑制剂的异硫脲同系物经历了迅速的非酶重排，成为可能是真正的抑制剂的物种。
• Synthesis of Indolones and Quinolones by Reductive Cyclisation of <i>o</i>-nitroaryl Acids using Zinc Dust and Ammonium Formate
  作者：Bhima Reddy Dinesh、A. Ramesha Baba、K. Udaya Sankar、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/030823408x320647

  日期：2008.5

  A novel protocol for the synthesis of indolone and quinolone derivatives from o-nitroaryl acids was developed using Zn and HCO2NH4 under supercritical fluid carbon dioxide (scCO2) medium. The process involves the reduction of the nitro group to an amino group followed by in situ cyclisation.

  在超临界流体二氧化碳 (scCO2) 介质下使用 Zn 和 HCO2NH4 开发了一种用于从邻硝基芳酸合成吲哚酮和喹诺酮衍生物的新方案。该过程包括将硝基还原为氨基，然后原位环化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 4-AMINO-CYCLOHEXYL ACETIC ACID ETHYL ESTER HCL
  申请人：Mathe Tibor Bence

  公开号：US20110288329A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to a process for the preparation of trans 4-amino-cyclohexil ethyl acetate HCl wherein d) hydrogenating 4-nitrophenyl acetic acid in a protic solvent at a temperature between 40-50° C. in the presence of Pd/C under 0.1-0.6 bar overpressure, and e) further hydrogenating the 4-aminophenyl acetic acid obtained in situ in step a) at a temperature between 50-60° C. under 1-4 bar overpressures, then f) heating to reflux the 4-aminocyclohexil acetic acid obtained in step b) for 1-3 hours in hydrochloric ethanol, and if desired after removing the solvent acetonitrile was added to the residue obtained and distilled off.

  本发明涉及一种制备转型4-氨基环己基乙酸乙酯盐酸盐的方法，其中a)在质子溶剂中在40-50°C的温度下，在Pd / C存在下，以0.1-0.6 bar的过压下，加氢4-硝基苯乙酸，然后b)在1-4 bar过压下，在50-60°C的温度下，进一步加氢在步骤a)中得到的4-氨基苯乙酸，然后c)将在步骤b)中得到的4-氨基环己基乙酸加热至回流状态，在盐酸乙醇中进行1-3小时，如果需要，在去除溶剂后，可以向得到的残渣中加入乙腈并蒸馏。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 4-AMINO-CYCLOHEXYL ACETIC ACID ETHYL ESTER HCL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN HCL D'ESTER D'ÉTHYLE D'ACIDE TRANS-4-AMINO-CYCLOHEXYL ACÉTIQUE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2010070368A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to a process for the preparation of trans 4-amino-cyclohexil ethyl acetate HCl wherein d) hydrogenating 4-nitrophenyl acetic acid in a protic solvent at a temperature between 40-500C in the presence of Pd/C under 0.1-0.6 bar overpressure, and e) further hydrogenating the 4-aminophenyl acetic acid obtained in situ in step a) at a temperature between 50-60 0C under 1-4 bar overpressures, then f) heating to reflux the 4-aminocyclohexil acetic acid obtained in step b) for 1-3 hours in hydrochloric ethanol, and if desired after removing the solvent acetonitrile was added to the residue obtained and distilled off.

  本发明涉及一种制备顺式4-氨基环己基乙酸乙酯盐酸盐的方法，其中d）在质子溶剂中在40-500℃温度下，在Pd/C存在下0.1-0.6巴过压下加氢4-硝基苯乙酸，然后e）在1-4巴过压下，在50-60℃温度下进一步加氢在步骤a）中得到的4-氨基苯乙酸，然后f）在盐酸乙醇中将步骤b）中得到的4-氨基环己基乙酸加热回流1-3小时，如果需要，去除溶剂后加入乙腈残留物并蒸馏。
• Gabriel; Meyer, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 830
  作者：Gabriel、Meyer

  DOI：——

  日期：——