5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylthiophene) | 71972-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylthiophene)
• 英文别名: 2-Methyl-5-[(5-methylthiophen-2-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]thiophene
• CAS: 71972-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 329.444
• InChiKey: SFKBLHRNPGOIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylthiophene) 生成 2-[Bis(5-methylthiophen-2-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  HAYES P. C.; JONES G.; KEATES C.; KLADKO I.; RADLEY P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980 NO 9, 288, (M 3523-3535)

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 邻硝基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  用三氯化钛水溶液还原双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132407

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: SnCl2-induced reductive transformation of difuryl(2-nitroaryl)methanes into 2-(2-acylvinyl)indoles
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.069

  日期：2012.6

  2-(2-acylvinyl)-3-(5-alkyl-2-furyl)indoles by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methanes is reported. This transformation was carried out by heating the substrates with SnCl2·2H2O in ethanol. The intermediate nitrosoarene moiety interacted with the furan ring via electrophilic nitrogen attack onto the C(2) position of the furan ring. It was shown that the related bis(5-alkyl

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。
• 一种芳香胺化合物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113200945A

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明涉及一种芳香胺化合物的制备方法，该方法具体包括以下步骤：(1)在TiCl3的丙酮溶液中，缓慢滴入芳香族硝基化合物的丙酮溶液，得到反应混合物；(2)将反应混合物进行搅拌反应，同时用薄层色谱法监测反应；(3)反应结束后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，再依次用水、碳酸氢钠溶液和盐水清洗，将有机相在硫酸钠溶液中干燥，再在减压条件下蒸发干燥；(4)再用乙酸乙酯和石油醚作为洗脱剂，用闪速色谱法纯化残留物，得到芳香胺化合物。与现有技术相比，本发明以芳香族硝基化合物作为原料、并使用三氯化钛进行还原，可在常温下进行反应，耗能低，产率高。
• Synthesis of 2,4‐difuryl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazines via a furan ring migration reaction
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570450227

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageA new simple synthetic approach to 2,4‐difuryl‐4H‐3,1‐benzothiazines from 2‐isothiocyanoaryldifuryl‐methanes in the presence of acidic catalyst is described. This rearrangement is a new example of furan ring migration reaction resulting from intramolecular attack with electrophilic carbon.
• Hayes, Peter C.; Jones, Gurnos; Keates, Claire, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 9, p. 3523 - 3535
  作者：Hayes, Peter C.、Jones, Gurnos、Keates, Claire、Kladko, Irene、Radley, Peter

  DOI：——

  日期：——
• JONES G.; KEATES C.; KLADKO I.; RADLEY P., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 16, 1445-1448
  作者：JONES G.、 KEATES C.、 KLADKO I.、 RADLEY P.

  DOI：——

  日期：——