(E,8S,10S)-8,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-ol | 1262870-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,8S,10S)-8,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (5E,8S,10S)-8,10-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1262870-73-4
• 化学式: C₃₄H₄₂O₅
• 分子量: 530.704
• InChiKey: VNHNOODTJWFSMK-ZBBXPMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,8S,10S)-8,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5E,8S,10S)-8,10-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 1-{[(E,3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-iodo-1-phenyloct-7-en-3-yloxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 copper(I) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(E,8S,10S)-8,10-bis(4-methoxybenzyloxy)-12-phenyldodeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.201001221

  日期：2010.12

  A concise and practical enantioselective synthesis of (+)-strictifolione has been achieved in high diastereomeric excess using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehyde and cross olefin/ring-closing metathesis as the key steps.

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。