(2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one | 334968-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one
• CAS: 334968-79-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: VTELQTWUMFCCSN-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R,6R)-1-[(2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-hydroxy-5-methyl-1,10-bis(phenylmethoxy)-6-triethylsilyloxydecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯醛 、 (R)-1-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)propan-1-one 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成海绵体抑素1 EF片段的醇溶方法。

  摘要：

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。

  DOI：

  10.1021/ol015652m

文献信息

• An Aldol Approach to the Synthesis of the EF Fragment of Spongistatin 1
  作者：Michael T. Crimmins、Jason D. Katz、Laura C. McAtee、Elie A. Tabet、Steven J. Kirincich

  DOI：10.1021/ol015652m

  日期：2001.3.1

  A synthesis of the C29-C51 fragment of spongistatin 1, containing the E and F rings, has been completed. The approach relies on four diastereoselective aldol additions and an asymmetric glycolate alkylation to establish eight of the eleven stereogenic centers. The intact chlorodiene side chain was appended by a Lewis acid catalyzed addition of an allylstannane to an epoxy enol ether.

  包含E和F环的海绵抑素1的C29-C51片段的合成已完成。该方法依赖于四个非对映选择性的羟醛加成物和不对称的乙醇酸酯烷基化来建立十一个立体异构中心中的八个。完整的氯二烯侧链通过路易斯酸催化将烯丙基锡烷加成到环氧烯醇醚上而附加。