ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate | 138825-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-(3-ethoxy-3-oxo-2,2-difluoro-1-hydroxypropyl)nitrobenzene
• CAS: 138825-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₅
• 分子量: 275.209
• InChiKey: UJYIKRMCLCAVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate 、 异丙胺 在 氮气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-(2-propylamino)-3-oxo-2,2-difluoro-1-hydroxypropyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ketones for the treatment of herpesvirus infections

  摘要：

  描述了一类可用于治疗病毒感染的化合物。特别感兴趣的化合物由式II定义，其中R1、R2和R3中的每一个独立地选自氢、卤素和硝基；其中R8选自卤代烷基、可选取代芳基、可选取代芳基烷基、可选取代杂环芳基、可选取代芳基烷氧基和可选取代芳氧基烷基；其中Y选自氟代烷基，R9选自烷基氨基；或其药学上可接受的盐或互变异构体。

  公开号：

  US06673784B1
• 作为产物：
  描述：

  2-（三甲基硅基）-2，2-二氟乙酸乙酯 、 邻硝基苯甲醛 在 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(2-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  醛与N-杂环卡宾催化的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已被用作羰基化合物的氟化甲硅烷基-Reformatsky反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的NHC A存在下，各种醛和2,2,2-三氟苯乙酮与乙酸二氟（三甲基硅烷基）酯反应生成β-羟基宝石-二氟酯，产率为20-96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.027

文献信息

• General synthesis of polyfunctionalized fluoromethyleneketone retroamides as potential inhibitors of thrombin
  作者：J.M. Altenburger、D. Schirlin

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80491-n

  日期：1991.12

  Synthesis of polyfunctionalyzed fluoromethyleneketone retroamides is described. A potential inhibitor of human Thrombin has been prepared through a Reformatsky type condensation from N-protected p.NO2 phenylalaninal. The reaction conditions are applicable to a variety of NO2 substituted aldehydes.
• ELECTROPHILIC KETONES FOR THE TREATMENT OF HERPESVIRUS INFECTIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0888322A2

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6673784B1
  申请人：——

  公开号：US6673784B1

  公开（公告）日：2004-01-06
• US6673788B2
  申请人：——

  公开号：US6673788B2

  公开（公告）日：2004-01-06
• [EN] ELECTROPHILIC KETONES FOR THE TREATMENT OF HERPESVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] CETONES ELECTROPHILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS A HERPESVIRUS
  申请人：——

  公开号：WO1997034566A2

  公开（公告）日：1997-09-25

  [EN] A class of compounds is described which can be used for the treatment of viral infections. Compounds of particular interest are defined by Formula (II) wherein each of R<1>, R<2>, and R<3> is independently selected from hydrido, halo, and nitro; wherein R<8> is selected from haloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted arylalkoxy and optionally substituted aryloxyalkyl; wherein Y is selected from fluoroalkyl, and (A); and wherein (R<9>) is alkylamino; or a pharmaceutically-acceptable salt or tautomer thereof.