diethyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynylidene)malonate | 1402578-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynylidene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynylidene]propanedioate；diethyl 2-[3-(4-bromophenyl)prop-2-ynylidene]propanedioate
• CAS: 1402578-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₄
• 分子量: 351.197
• InChiKey: FVZCSGQKAYNMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynylidene)malonate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 8-(4-bromophenyl)-2,7-dioxo-4,4a,5,5a,6,8b-hexahydro-1H-pentaleno[2,1-c]pyran-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称反选择性迈克尔反应和高功能水戊烷的对映选择性合成的顺序还原/内酰胺化/ Pauson-Khand反应

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol302527z
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)prop-2-ynal 、 丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 lithium bromide 作用下， 反应 13.0h， 以86%的产率得到diethyl 2-(3-(4-bromophenyl)prop-2-ynylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称反选择性迈克尔反应和高功能水戊烷的对映选择性合成的顺序还原/内酰胺化/ Pauson-Khand反应

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol302527z

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric <i>Anti</i>-Selective Michael Reactions of Aldehydes and the Sequential Reduction/Lactonization/Pauson–Khand Reaction for the Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Hydropentalenes
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Po-Jen Yen、Gene-Hsiang Lee、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol302527z

  日期：2012.10.19

  A new method has been developed for the enantioselective synthesis of highly functionalized hydropentalenes bearing up to four stereogenic centers with high stereoselectivity (up to 99% ee). This process combines an enantioselective organocatalytic anti-selective Michael addition with a highly efficient one-pot reduction/lactonization/Pauson–Khand reaction sequence. The structures and absolute configurations

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。