azomethane oxide | 184580-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: azomethane oxide
• 英文别名: AOM；acetaldehyde-(N-methyl oxime )；Acetaldehyd-(N-methyl-oxim)；α-methyl-N-methylnitrone；N-Methylethanimine N-oxide；N-methylethanimine oxide
• CAS: 184580-85-6
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 73.0947
• InChiKey: NJRRLMCNXQQNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azomethane oxide 生成 N-甲基羟胺 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  Beckmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1897, vol. <2> 56, p. 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 乙醛 生成 azomethane oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS
  [FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS

  摘要：

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。

  公开号：

  WO2006009832A1

文献信息

• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。
• Hasnaoui, A.; El Messaoudi, M.; El Mouthadi, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 453 - 457
  作者：Hasnaoui, A.、El Messaoudi, M.、El Mouthadi, M.、Goupil, J.-M.、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——