2-acetamido-N-benzyl-2-(N-(N-methylhydroxyamino))acetamide | 133873-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-benzyl-2-(N-(N-methylhydroxyamino))acetamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-benzyl-2-[hydroxy(methyl)amino]acetamide
• CAS: 133873-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CHFHQISUKJAKAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  578.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-acetamido-α-ethoxy-N-benzylacetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-acetamido-N-benzyl-2-(N-(N-methylhydroxyamino))acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列功能化的α-杂原子取代的氨基酸的制备及其抗惊厥活性。

  摘要：

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00112a020

文献信息

• KOHN, HAROLD;SAWHNEY, KALASH N.;LEGALL, PHILIPPE;ROBERTSON, DAVID W.;LEAN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2444-2452
  作者：KOHN, HAROLD、SAWHNEY, KALASH N.、LEGALL, PHILIPPE、ROBERTSON, DAVID W.、LEAN+

  DOI：——

  日期：——
• US5378729A
  申请人：——

  公开号：US5378729A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5654301A
  申请人：——

  公开号：US5654301A

  公开（公告）日：1997-08-05
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVE ANTICONVULSANT
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：WO1992021648A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) The present invention relates to compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I).
• Preparation and anticonvulsant activity of a series of functionalized .alpha.-heteroatom-substituted amino acids
  作者：Harold Kohn、Kailash N. Sawhney、Philippe LeGall、David W. Robertson、J. David Leander

  DOI：10.1021/jm00112a020

  日期：1991.8

  Potent anticonvulsant activity has been reported for (R,S)-2-acetamido-N-benzyl-2-methylacetamide (2a). Select alpha-heteroatom substituted derivatives of 2a have been prepared (26 examples) in which the alpha-methyl group has been replaced by nitrogen (3a-q), oxygen (3r-u), and sulfur (3v-z) containing moieties. The functionalized amino acid derivatives were evaluated in the maximal electroshock seizure

  （R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-甲基乙酰胺（2a）的抗惊厥活性已有报道。已经制备了2a的选择的被α-杂原子取代的衍生物（26个实例），其中α-甲基已被含氮（3a-q），氧（3r-u）和硫（3v-z）部分取代。在小鼠中通过最大电休克发作（MES）和水平筛选（tox）测试评估了功能化的氨基酸衍生物。活性最高的化合物是（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基氨基）乙酰胺（31）和（R，S）-2-乙酰氨基-N-苄基-2-（甲氧基甲基氨基）乙酰胺（3n）。腹膜内给药后，31（6.2 mg / kg）和3n（6.7 mg / kg）的MES ED50值优于苯妥英（9.50 mg / kg）。