1-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-triazole | 1464809-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (E)-1-phenyl-4-styryl-1H-1,2,3-triazole；1-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]triazole
• CAS: 1464809-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: FHAONNXEAKWYHN-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-[（E）-烷-1-基] -1 H -1,2,3-三唑和1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷的合成-1-苯基] -1 H -1,2,3-三唑：使用交叉偶联/点击反应序列组装π-延伸的1,2,3-三唑

  摘要：

  描述了一种实用且通用的合成方法，用于在三唑环上同时具有芳基和烯基部分的一系列π-延伸的1,2,3-三唑。1-芳基-4-[（E）-烷-1-烯基] -1 H -1,2,3-三唑的合成可以通过末端共轭（E）-烯炔的点击反应完成，该反应由铜-介导的（E）-烷基-1-烯基二甲基丙烯酰胺与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物和芳基叠氮化物的交叉偶联反应，该芳基叠氮化物由芳基硼酸和叠氮化钠在另一个烧瓶中制得，用于以下点击反应，无需任何纯化。1-芳基-4-[（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）烷-1-基] -1 H-1,2,3-三唑也可以通过顺序三步反应合成，该反应涉及铜介导的（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）alk-1-烯基二环己基硼烷与（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴的交叉偶联反应形成（Z）-1,3-双（三甲基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes，炔基碳原子上的三甲基甲硅烷基去保护基，生成（Z）-3-（三甲基甲硅烷基）alk-3-en

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.055

文献信息

• Direct access to triazole-olefins through catalytic cycloaddition of azides to unsaturated aldehydes
  作者：Wenjun Li、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c3cc45306e

  日期：——

  In situ formed dienamines as HOMO-raising dipolarophiles react with azides to afford the corresponding triazole-olefins in good to excellent yields via a catalytic inverse-electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition process.

  原位生成的二烯胺作为提升HOMO的双极亲核体，与叠氮化物反应，经过催化的逆电子需求1,3-双极环加成过程，产生相应的三嗪-烯烃，产率良好至优异。