(5Z)-5-(3-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-(3-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-(3-hydroxybenzylidene)-thiazolidine-2,4-dione；(E)-5-(3-Hydroxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione；(5E)-5-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₇NO₃S
• 分子量: 221.236
• InChiKey: IKLKVFXCODJJRX-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 间羟基苯甲醛 在 哌啶 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.12h， 以89%的产率得到(5Z)-5-(3-hydroxybenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  微波诱导的噻唑烷-2,4-二酮基序合成及5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-硫代-噻唑烷-4-one化合物的高效无溶剂固相平行合成

  摘要：

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430413

文献信息

• Microwave induced synthesis of the thiazolidine-2,4-dione motif and the efficient solvent free-solid phase parallel syntheses of 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxo-thiazolidine-4-one compounds
  作者：B. R. Prashantha Kumar、M. J. Nanjan、B. Suresh、M. D. Karvekar、L. Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.5570430413

  日期：2006.7

  Novel microwave induced method for the synthesis of thiazolidine-2,4-dione motif under solvent phase conditions is developed. Further we report an efficient, microwave assisted method for the parallel syntheses of biologically important 5-benzylidene-thiazolidine-2,4-dione and 5-benzylidene-2-thioxothiazolidine-4-one compounds under solid-phase and solvent-free conditions. A comparative study between

  开发了一种新型的微波诱导方法，用于在溶剂相条件下合成噻唑烷-2,4-二酮基序。此外，我们报告了一种高效，微波辅助的方法，可在固相和无溶剂条件下平行合成生物学上重要的5-亚苄基-噻唑烷-2,4-二酮和5-亚苄基-2-噻吩并噻唑烷-4-酮化合物。描述了已开发的微波方法与常规方法之间的比较研究。我们还说明了背后的可能机制，以解决哌啶，乙酸和硅胶增强Knoevenagel缩合反应的原因。
• Tetrabutylammonium bromide and K₂CO₃: an eco-benign catalyst for the synthesis of 5-arylidene-1,3-thiazolidine- 2,4-diones via Knoevenagel condensation
  作者：T. Durai Ananda Kumar、N. Swathi、J. Navatha、C.V.S. Subrahmanyam、K. Satyanarayana

  DOI：10.1080/17415993.2014.970555

  日期：2015.1.2

  Phase-transfer catalyzed, energy-efficient and facile synthesis of 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones was developed. Three independent variables (temperature, bases and phase-transfer catalyst (PTC)) were screened through one-factor-at-a time (OFAT) study. The optimum reaction conditions suggested by the OFAT analysis were the use of tetrabutylammonium bromide (8 mol%) and potassium carbonate (1 mmol) for the reaction at 100 degrees C. The nitrogen of PTC stabilizes carbonyl groups of thiazolidine-2,4-dione (TZD). The active methylene hydrogen of TZD forms potassium salt with potassium carbonate and generates 5-arylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones (1-16) through nucleophilic attack on the carbonyl carbon of arylaldehydes. The prominent advantages of this new process are economic viability, shorter reaction time (15 min), simple product isolation (non-chromatographic method), good to excellent yields (78-96%) and solvent-free conditions.