Fmoc-L-Tyr(PO(OEt)2)-OH | 178432-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Tyr(PO(OEt)2)-OH
• 英文别名: (2S)-3-(4-diethoxyphosphoryloxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 178432-28-5
• 化学式: C₂₈H₃₀NO₈P
• 分子量: 539.522
• InChiKey: RKKWIMPQZKYVKN-SANMLTNESA-N

物化性质

• 沸点：
  691.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Tyr(PO(OEt)2)-OH 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型磷酸酪氨酸模拟物的一般合成

  摘要：

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00666-1
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Fmoc-L-Tyr(PO(OEt)2)-OH
  参考文献：
  名称：

  Self-assembled nanospheres as a novel delivery system for taxol: a molecular hydrogel with nanosphere morphology

  摘要：

  我们在这里报告了第一个基于叶酸的分子水凝胶，其具有纳米球形态，作为紫杉醇的传递系统。

  DOI：

  10.1039/c1cc10506j

文献信息

• 一种基因疫苗载体、其制备方法及应用
  申请人：国家纳米科学中心

  公开号：CN104274839B

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种基因疫苗载体、其制备方法及应用，该基因疫苗载体是磷酸酶催化小分子多肽形成的超分子水凝胶，所述小分子多肽的结构式如式（I）所示：其中，m=1时，n=0、1、2或3；n=1时，m=1、2或3。该基因疫苗载体负载DNA后的免疫原性强、负载量大、没有明显毒性并可注射免疫。本发明的基因疫苗载体制备条件温和并且过程简单。
• Enzyme-controllable F-NMR turn on through disassembly of peptide-based nanospheres for enzyme detection
  作者：Jie Gao、Yang Shi、Youzhi Wang、Yanbin Cai、Jie Shen、Deling Kong、Zhimou Yang

  DOI：10.1039/c3ob42078g

  日期：——

  The enzyme tyrosinase could trigger the disassembly of peptide-based nanospheres, resulting in F-NMR signal turning on.

  酪氨酸酶可以触发基于肽的纳米球的解聚，从而使F-NMR信号开启。
• Orthogonal Enzymatic Reactions to Control Supramolecular Hydrogelations
  作者：Guoqin Chen、Chunhua Ren、Ling Wang、Bing Xu、Zhimou Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100082

  日期：2012.1

  Enzyme‐responsive hydrogels have great potential in applications of controlled drug release, tissue engineering, etc. In this study, we reported on a supramolecular hydrogel that showed responses to two enzymes, phosphatase which was used to form the hydrogels and esterase which could trigger gel‐sol phase transitions. The gelation process and visco‐elasticity property of the resulting gel, morphology

  酶响应水凝胶在药物控制释放，组织工程等方面具有巨大潜力。在这项研究中，我们报道了一种超分子水凝胶，该凝胶显示了对两种酶的反应，磷酸酶用于形成水凝胶，而酯酶则可以触发凝胶-溶胶相变。通过流变学，透射电子显微镜（TEM）和圆二色性（CD）分别表征了所得凝胶的凝胶化过程和粘弹性，水凝胶中的纳米结构的形态以及自组装纳米结构中的肽构象。这项研究还证明了酶促水凝胶在药物释放中的潜在应用。尽管本研究仅证明了药物释放的一种潜在应用，但本研究中的响应水凝胶系统可能在细胞培养，药物控制释放等领域具有应用潜力。。
• A general and convenient synthesis of novel phosphotyrosine mimetics
  作者：Anna Katrin Szardenings、Mikhail F. Gordeev、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00666-1

  日期：1996.5

  A simple and general procedure for preparation of various phosphotyrosine mimetics from the corresponding phenolic precursors is described. In situ silylation of phenol acids followed by treatment with Et3N/CBr4/HP(O)(OEt)2 provides diethyl phosphate intermediates (36–96%), which can be cleanly deprotected in quantitative yields upon treatment with BSTFA/TMSI to afford novel phosphotyrosine mimetics

  描述了一种由相应的酚类前体制备各种磷酸酪氨酸模拟物的简单通用方法。酚酸的原位甲硅烷基化，然后用Et 3 N / CBr 4 / HP（O）（OEt）2处理可提供磷酸二乙酯中间体（36–96％），在用BSTFA / TMSI处理后可以定量地将其干净地脱保护提供新型的磷酸酪氨酸模拟物。
• Self-assembled nanospheres as a novel delivery system for taxol: a molecular hydrogel with nanosphere morphology
  作者：Huaimin Wang、Cuihong Yang、Ling Wang、Deling Kong、Yongjun Zhang、Zhimou Yang

  DOI：10.1039/c1cc10506j

  日期：——

  Here we reported on the first example of a Folic acid-based molecular hydrogel with nanosphere morphology as a delivery system for Taxol.

  我们在这里报告了第一个基于叶酸的分子水凝胶，其具有纳米球形态，作为紫杉醇的传递系统。