1-(1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone | 35401-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: ethanone, 1-(1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-；1-(1,5-diphenyltriazol-4-yl)ethanone
• CAS: 35401-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: FQABBZRQTVVTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-(1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Baashen, Mohammed A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 583 - 588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 1-(1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Iron Complexes in Proton‐Transfer Catalysis: An Iron‐Catalyzed Dimroth Cyclocondensation
  作者：Aslihan Baykal、Dihan Zhang、Jakob Knelles、Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/asia.201900821

  日期：2019.9.2

  The nucleophilic iron complex Bu4 N[Fe(CO)3 (NO)] (TBA[Fe]) is an active catalyst in C-H-amination but also in proton-transfer catalysis. Herein, we describe the successful use of this complex as a proton-transfer catalyst in the cyclocondensation reaction between azides and ketones to the corresponding 1,2,3-triazoles. Cross-experiments indicate that the proton-transfer catalysis is significantly

  亲核铁配合物Bu4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）在CH胺化反应中也是质子转移催化中的活性催化剂。在本文中，我们描述了该复合物作为质子转移催化剂在叠氮化物和酮与相应的1,2,3-三唑之间的环缩合反应中的成功应用。交叉实验表明，质子转移催化显着快于腈转移催化，这将导致生成CH胺化产物。给出了成功地将Dimroth三唑-二氢吲哚成功合成为相应的三唑取代的二氢吲哚的实例。
• Regioselective synthesis of triazoles via base-promoted oxidative cycloaddition of chalcones with azides in aqueous solution
  作者：Wenchao Yang、Tao Miao、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c5ra16974g

  日期：——

  A base-promoted oxidative cycloaddition of chalcones with azides was developed for the regioselective synthesis of trisubstituted triazoles under transition-metal-free conditions.

  使用无过渡金属条件下，开发了一种碱促进的氧化环加成反应，用于合成三取代三唑的区域选择性合成。
• Lewis Base Catalyzed Aerobic Oxidative Intermolecular Azide-Zwitterion Cycloaddition
  作者：Wenjun Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201408265

  日期：2014.12.15

  discovery of a novel aerobic oxidative intermolecular azide–zwitterion reaction catalyzed by an organocatalyst is presented. It is demonstrated that the merger of the Lewis base 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene and electron‐deficient olefins generates reactive zwitterion intermediates, which readily participate in cycloaddition reactions with an array of azides, thus providing facile entry to fully or

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。
• Organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated ketones with azides through iminium catalysis
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc01929f

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated ketones with azides through iminium catalysis has been developed. This method could furnish 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good yields and high levels of regioselectivity.

  已经开发了亚胺催化的α，β-不饱和酮与叠氮化物的1，3-偶极环加成反应。该方法可以提供高产率和高区域选择性的1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。
• Texier; Carrie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 3642,3644,3645,3647,3648
  作者：Texier、Carrie

  DOI：——

  日期：——