H-AlTyr-OH | 14464-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-AlTyr-OH
• 英文别名: N-allyltyrosine；N-allyl-Tyr-OH；N-Allyl-L-tyrosin；Allyl tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(prop-2-enylamino)propanoic acid
• CAS: 14464-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YPVQEHWESOZBME-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  408.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-AlTyr-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N-allyl10>Dyn A-(1-11)
  参考文献：
  名称：

  [D-Pro10]强啡肽A-（1-11）的N端烷基化衍生物对κ阿片受体具有高度选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00102a019
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸叔丁酯 在 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 H-AlTyr-OH
  参考文献：
  名称：

  具有N末端烷基取代的[D-Pro10]强啡肽A-（1-11）类似物的合成和阿片类药物活性。

  摘要：

  合成了几种[D-Pro10] dynorphin A-（1-11）的N-末端二烷基和单烷基化衍生物，以探讨κ-阿片受体上拮抗剂与激动剂活性的结构-活性关系。N，N-二烷基化和N-单烷基化（烷基=烯丙基，苄基和环丙基甲基（CPM）酪氨酸衍生物）是由酪氨酸叔丁酯和相应的烷基卤化物制备的[D-Pro10] Dyn A-（2-11）用Fmoc保护的氨基酸通过固相合成法制备，并用BOP（（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）phosph六氟磷酸酯）将酪氨酸衍生物与肽偶联。烷基会影响kappa-受体的亲和力，选择性和功效。所有N-单烷基化衍生物均表现出更高的亲和力（Ki <0。与N，N-二烷基[D-Pro10] Dyn A-（1-11）相比，豚鼠小脑中的Kappa受体具有05 nM的活性，并大大提高了Kappa-受体的选择性（Ki比（kappa / mu）> 200）。类似物，尽管一种二取代的类似物N，N-diCPM

  DOI：

  10.1021/jm960747t

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• Studies on analgesic oligopeptides. II. Structure-activity relationship among thirty analogs of a cyclic dipeptide, cyclo(-Tyr-Arg-)
  作者：YUSUKE SASAKI、YASUYUKI AKUTSU、MICHIKO MATSUI、KENJI SUZUKI、SHINOBU SAKURADA、TAKUMI SATO、KENSUKE KISARA

  DOI：10.1248/cpb.30.4435

  日期：——

  Thirty diketopiperazines were synthesized as analogs of cyclo (-Tyr-Arg-). The analgesic activities of these analogs were evaluated after intracerebral administration in mice. In the cyclo (-X-Arg-) series of analogs, cyclo [-Tyr (Et)-Arg-] showed the most potent activity. In the cyclo (-Tyr-Y-) series of analogs, the activity decreased in the order Y=homoarginine, p-guanidinophenylalanine, 2-amino-4-guanidinobutyric acid, Lys, Orn, His, α, γ-diaminobutyric acid and Pro. Among the analogs synthesized, cyclo-[-Tyr (Et)-Har-], which was designed on the basis of the above results, exhibited remarkably potent analgesic activity, being 17 times more potent than cyclo (-Tyr-Arg-) and nearly as potent as morphine on a molar basis. The structure-activity relation of cyclo(-Tyr-Arg-) is discussed in the light of these results.

  合成了30种双吡咯并哌嗪类环(-Tyr-Arg-)类似物，并评价了它们对小鼠脑室内给药后的镇痛活性。在环(-X-Arg-)系列类似物中，环[-Tyr(Et)-Arg-]显示出最强的活性。在环(-Tyr-Y-)系列类似物中，活性按Y=高精氨酸、对胍苯丙氨酸、2-氨基-4-胍基丁酸、赖氨酸、鸟氨酸、组氨酸、α,γ-二氨基丁酸和脯氨酸的顺序递减。在合成的类似物中，环-[-Tyr(Et)-Har-]基于上述结果设计，表现出极其强大的镇痛活性，比环(-Tyr-Arg-)强17倍，按摩尔计算几乎与吗啡一样有效。根据这些结果，讨论了环(-Tyr-Arg-)的构效关系。
• Synthesis and Opioid Activity of [<scp>d</scp>-Pro¹⁰]Dynorphin A-(1−11) Analogues with N-Terminal Alkyl Substitution
  作者：Heekyung Choi、Thomas F. Murray、Gary E. DeLander、William K. Schmidt、Jane V. Aldrich

  DOI：10.1021/jm960747t

  日期：1997.8.1

  the N-CPM analogue exhibited potent antinociceptive activity (ED50 = 1.1 micrograms/mouse), while N-allyl[D-Pro10]Dyn A-(1-11) exhibited weak antinociceptive activity (ED50 = 27 micrograms/mouse). For the N,N-dialkyl derivatives the identity of the N-terminal alkyl group affected the efficacy observed in the smooth muscle assays. The N,N-diCPM analogue exhibited negligible agonist activity, and N,N

  合成了几种[D-Pro10] dynorphin A-（1-11）的N-末端二烷基和单烷基化衍生物，以探讨κ-阿片受体上拮抗剂与激动剂活性的结构-活性关系。N，N-二烷基化和N-单烷基化（烷基=烯丙基，苄基和环丙基甲基（CPM）酪氨酸衍生物）是由酪氨酸叔丁酯和相应的烷基卤化物制备的[D-Pro10] Dyn A-（2-11）用Fmoc保护的氨基酸通过固相合成法制备，并用BOP（（苯并三唑-1-基氧基）三（二甲氨基）phosph六氟磷酸酯）将酪氨酸衍生物与肽偶联。烷基会影响kappa-受体的亲和力，选择性和功效。所有N-单烷基化衍生物均表现出更高的亲和力（Ki <0。与N，N-二烷基[D-Pro10] Dyn A-（1-11）相比，豚鼠小脑中的Kappa受体具有05 nM的活性，并大大提高了Kappa-受体的选择性（Ki比（kappa / mu）> 200）。类似物，尽管一种二取代的类似物N，N-diCPM
• In vivo incorporation of unnatural amino acids
  申请人：Schultz Peter

  公开号：US20050250183A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The invention provides methods and compositions for in vivo incorporation of unnatural amino acids. Also provided are compositions including proteins with unnatural amino acids.

  本发明提供了在体内合成非天然氨基酸的方法和组合物。同时还提供了包括非天然氨基酸蛋白质的组合物。
• IN Vivo Incorporation of Unnatural Amino Acids
  申请人：SCHULTZ PETER G.

  公开号：US20120202243A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The invention provides methods and compositions for in vivo incorporation of unnatural amino acids. Also provided are compositions including proteins with unnatural amino acids.

  该发明提供了体内合成非天然氨基酸的方法和组合物。还提供了含有非天然氨基酸蛋白质的组合物。