3-phenyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazole | 919117-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazole；3-phenyl-5-(1-phenyltriazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 919117-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O
• 分子量: 289.296
• InChiKey: FVZQTFXDLPJVRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C
• 沸点：
  519.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethenamine 、 叠氮苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以69%的产率得到3-phenyl-5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过β-偶氮烯基烯胺和叠氮化物之间的反应合成与其他碳环和杂环连接成链的1,2,3-三唑

  摘要：

  β-偶氮烯基烯胺与叠氮化物的反应是在无溶剂条件下，在110°C不存在碱的条件下通过一种可能的途径进行的，选择性地形成1,4-二取代的1,2,3-三唑。拟议的反应机理包括起始试剂的环加成反应，生成1,2,3-三唑啉中间体，然后消除二甲胺并形成芳族三唑环。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2249-3

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-triazoles linked into chains with other carbo- and heterocycles by a reaction between β-azolyl enamines and azides
  作者：Ilya V. Efimov、Nikolai A. Beliaev、Vasiliy A. Bakulev、Tetyana V. Beryozkina

  DOI：10.1007/s10593-018-2249-3

  日期：2018.2

  The reactions of β-azolyl enamines with azides proceeded under solvent-free conditions in the absence of base at 110°С by one of the possible routes, selectively forming 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles. The proposed reaction mechanism includes cycloaddition of the starting reagents, leading to 1,2,3-triazoline intermediates, followed by elimination of dimethylamine and the formation of aromatic triazole

  β-偶氮烯基烯胺与叠氮化物的反应是在无溶剂条件下，在110°C不存在碱的条件下通过一种可能的途径进行的，选择性地形成1,4-二取代的1,2,3-三唑。拟议的反应机理包括起始试剂的环加成反应，生成1,2,3-三唑啉中间体，然后消除二甲胺并形成芳族三唑环。