6-hydroxy-2-(3-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one | 61429-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(3-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 3(2H)-Benzofuranone, 6-hydroxy-2-[(3-hydroxyphenyl)methylene]-；6-hydroxy-2-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 61429-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: ZVSCXJXQVYHWIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(3-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 、 1-(2-phenyl-2-oxoethyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以24.4%的产率得到4-(3-hydroxyphenyl)-2-phenylbenzofuro[3,2-b]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  新的苯并呋喃并[3,2 - b ]吡啶-7-ols作为DNA拓扑异构酶II抑制剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  人类DNA拓扑异构酶已成为开发更有效的抗癌药物的诱人靶标。在这项研究中，首次设计和合成了一系列新的苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-7-ol，并筛选了它们对拓扑异构酶I和II的抑制和抗增殖活性。构效关系揭示了苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-7-ol在2-苯基环上的邻羟基和对羟基位置以及在4-苯基环上的间羟基对于有效的和重要的活性很重要。选择性的topo II抑制活性。化合物11表现出最具选择性和效力的topo II抑制作用（在100 µM时抑制100％）和最强的抗增殖活性（IC50  = 0.86 µM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.048
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-hydroxy-2-(3-hydroxybenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成6-羟基金龙酮类似物并评估其α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性：高活性5,6-二取代衍生物的开发

  摘要：

  已经合成了一系列6-羟基金龙及其类似物，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性进行了评估。这些化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中11种化合物的药效高于对照标准阿卡波糖（IC 50  = 50.30μM）。令人惊讶地，发现在C-2处没有取代基但在C-5处具有芳基的类似物是高活性的（例如7f，IC 50  ＝9.88μM）。对接分析证实了这些发现。化合物7f的动力学分析，这项研究中最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂表明，它以不可逆和混合竞争的方式抑制α-葡萄糖苷酶。另外，化合物7f和10c在1μM下表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.040

文献信息

• Benzofuranone derivatives and a method for producing them
  申请人：Snow Brand Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US06143779A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention provides new benzofuranone derivatives and a method for producing the derivatives useful for a therapeutic agent for preventing and/or treating hormone dependent diseases. The present invention is a new benzofuranone derivative represented by a particular general formula (I). ##STR1## In the production, a particular benzofuranone compound and a particular benzaldehyde are reacted.

  本发明提供了新的苯并呋喃酮衍生物及其制备方法，用于预防和/或治疗激素依赖性疾病的治疗剂。本发明是一种由特定通式（I）表示的新苯并呋喃酮衍生物。在制备中，特定的苯并呋喃酮化合物和特定的苯甲醛反应。
• Synthesis of 6-hydroxyaurone analogues and evaluation of their α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity: Development of highly active 5,6-disubstituted derivatives
  作者：Hua Sun、Weina Ding、Xiaotong Song、Dong Wang、Mingzhu Chen、Kaili Wang、Yazhou Zhang、Peng Yuan、Ying Ma、Runling Wang、Robert H. Dodd、Yongmin Zhang、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.040

  日期：2017.8

  series of 6-hydroxyaurones and their analogues have been synthesized and evaluated for their in vitro α-glucosidase inhibitory and glucose consumption-promoting activity. These compounds exhibited varying degrees of α-glucosidase inhibitory activity, 11 of them showing higher potency than that of the control standard acarbose (IC50 = 50.30 μM). Surprisingly, analogues devoid of a substituent at C-2 but

  已经合成了一系列6-羟基金龙及其类似物，并对其体外α-葡萄糖苷酶抑制和促进葡萄糖消耗的活性进行了评估。这些化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中11种化合物的药效高于对照标准阿卡波糖（IC 50  = 50.30μM）。令人惊讶地，发现在C-2处没有取代基但在C-5处具有芳基的类似物是高活性的（例如7f，IC 50  ＝9.88μM）。对接分析证实了这些发现。化合物7f的动力学分析，这项研究中最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂表明，它以不可逆和混合竞争的方式抑制α-葡萄糖苷酶。另外，化合物7f和10c在1μM下表现出显着的促进葡萄糖消耗的活性。
• Design, synthesis, and structure-activity relationships of new benzofuro[3,2-b]pyridin-7-ols as DNA topoisomerase II inhibitors
  作者：Aarajana Shrestha、Hyunji Jo、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.048

  日期：2018.2

  drugs. In this study, a series of new benzofuro[3,2-b]pyridin-7-ols were designed and synthesized for the first time and screened for their topoisomerase I and II inhibitory and antiproliferative activity. Structure-activity relationships revealed the position of ortho- and para-hydroxyl group at 2-phenyl ring, and meta-hydroxyl group at 4-phenyl ring of benzofuro[3,2-b]pyridin-7-ol are important for potent

  人类DNA拓扑异构酶已成为开发更有效的抗癌药物的诱人靶标。在这项研究中，首次设计和合成了一系列新的苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-7-ol，并筛选了它们对拓扑异构酶I和II的抑制和抗增殖活性。构效关系揭示了苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-7-ol在2-苯基环上的邻羟基和对羟基位置以及在4-苯基环上的间羟基对于有效的和重要的活性很重要。选择性的topo II抑制活性。化合物11表现出最具选择性和效力的topo II抑制作用（在100 µM时抑制100％）和最强的抗增殖活性（IC50  = 0.86 µM）。