7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 878996-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-(salicylidineamino)coumarin；4-Methyl-7-(salicylideneamino)coumarin；7-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 878996-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: HBTSRRQZYVYNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  515.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological activity and coordination modes of copper(ii) complexes of Schiff base-derived coumarin ligands

  摘要：

  通过pH电位法和紫外-可见光谱法研究了之前显示出良好抗念珠菌活性的席夫碱衍生的香豆素配体的铜（II）配合物。这些研究证实了配体在溶液中通过香豆素衍生的配体的亚胺和去质子化的苯酚的氮进行配位。此外，通过ESR光谱法研究了在液态和冷冻溶液中铜（II）存在时活性更高的配合物及其相应的配体。分离出一系列具有良好溶解特性的席夫碱配体的仲胺衍生物，但它们几乎没有抗念珠菌活性。然而，对仲胺及其相应的配体与铜配合物对抗人结肠癌和人乳腺癌细胞的细胞毒性研究确定了这些新配体的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1039/c0dt00068j
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种香豆素席夫碱衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种香豆素席夫碱衍生物及其制备方法与应用，属于金属离子检测技术领域。本香豆素席夫碱类化合物为2‑羟基席夫碱‑4‑甲基香豆素，具体结构式如下：本发明还涉及上述香豆素席夫碱衍生物的制备方法与应用。本香豆素席夫碱衍生物对Cr2+的选择性和灵敏度较高，结合能力较强，利于对Cr2+进行检测。

  公开号：

  CN111925348A

文献信息

• Fluorescent iridium(<scp>iii</scp>) coumarin-salicylaldehyde Schiff base compounds as lysosome-targeted antitumor agents
  作者：Cong Liu、Xicheng Liu、Xingxing Ge、Qinghui Wang、Lei Zhang、Wenjing Shang、Yue Zhang、Xiang Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0dt00627k

  日期：——

  coefficient: ∼0.7), damaged the integrity of the lysosomes, and induced apoptosis. The compounds could also decrease the mitochondrial membrane potential, catalyze the oxidation of the coenzyme (nicotinamide-adenine dinucleotide) and improve the levels of the intracellular reactive oxygen species, following an antitumor mechanism of oxidation. Additionally, these compounds could block the metastasis of tumor

  制备并表征了六种荧光半三明治铱（iii）香豆素-水杨醛席夫碱（O ^ N）化合物（[（η5-Cp*）Ir（O ^ N）Cl]。香豆素单元的引入增加了这些化合物的抗肿瘤活性（IC50：9.9±0.1μM-40.7±12.9μM），其中最好的抗癌活性几乎是临床顺铂的两倍。激光共聚焦显微镜的结果表明，这些化合物具有能量依赖性细胞摄取机制，积累在溶酶体中（Pearson共定位系数：〜0.7），破坏了溶酶体的完整性，并诱导了细胞凋亡。这些化合物还可以降低线粒体膜电位，催化辅酶（烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸）的氧化并提高细胞内活性氧的含量，遵循抗氧化机制。另外，这些化合物可以阻断肿瘤细胞的转移。最重要的是，这些铱（iii）化合物显示出作为具有双重功能的抗肿瘤药的潜力：溶酶体损伤和抗转移。
• 一种香豆素修饰的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111646966B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种香豆素修饰的的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R1为氢和甲酰基，R2为7‑氨基‑4‑甲基香豆素、7‑氨基‑4‑三氟甲基香豆素和6‑氨基香豆素。测试了目标配合物对人类肺泡基底上皮肿瘤细胞（A549）的生长抑制率实验。与水杨醛‑香豆素席夫碱配体、基础金属铱二聚体和顺铂药物作出对比，目标配合物表现出良好的抗肿瘤活性。香豆素基团的引入及配合物的特殊结构赋予化合物良好的荧光特性。
• Synthesis and antimicrobial activity of 7-(2-substituted phenylthiazolidinyl)-benzopyran-2-one derivatives
  作者：Pradeepkumar M. Ronad、Malleshappa N. Noolvi、Sheetal Sapkal、Satyanarayana Dharbhamulla、Veeresh S. Maddi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.028

  日期：2010.1

  A series of 7-(2-substituted phenylthiazolidinyl)-benzopyran-2-one derivatives have been synthesized by reaction of 7-amino-4-methyl-benzopyran-2-one (1) with an appropriate substituted aldehydes to obtain various Schiff bases (3a–k) which on treatment with thioglycolic acid afforded the title compounds (4a–k). Purity of the compounds has been confirmed by TLC. Structure of these compounds were established

  通过使7-氨基-4-甲基-苯并吡喃-2-酮（1）与适当的取代醛反应以获得各种席夫碱，合成了一系列的7-（2-取代的苯基噻唑烷基）-苯并吡喃-2-酮衍生物。 （3a - k），其在用巯基乙酸处理后得到标题化合物（4a - k）。化合物的纯度已通过TLC证实。这些化合物的结构基于IR，1 H NMR，1313 C NMR和质谱数据。评估席夫碱和标题化合物对各种细菌和真菌菌株的抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d，3f，4d，4f和4i（100μg/ ml）与标准抗生素环丙沙星和灰黄霉素一样具有良好的抗菌和抗真菌活性。
• Synthesis of Novel Substituted 7-(Benzylideneamino)-4-Methyl-2<i>H</i>-Chromen-2-one Derivatives as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Pradeepkumar Ronad、Satyanarayana Dharbamalla、Rajesh Hunshal、Veeresh Maddi

  DOI：10.1002/ardp.200800057

  日期：2008.11

  A series of novel Schiff' base‐containing a 7‐amino‐4‐methylcoumarin moiety have been synthesized III a–l, characterized by spectroscopic data and studied for their anti‐inflammatory and analgesic activity. The results of the anti‐inflammatory and analgesic activity evaluation of 7‐(substituted benzylideneamino)‐4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐one derivatives III a–l proved to be comparable or more potent with

  已经合成了一系列含有 7-氨基-4-甲基香豆素部分的新型希夫碱，III a-l，通过光谱数据表征并研究了它们的抗炎和镇痛活性。7-(取代亚苄基氨基)-4-甲基-2H-色烯-2-one衍生物III a-l的抗炎和镇痛活性评估结果证明与参考药物相当或更有效。特别地，化合物 7-(4-chlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III f, 7-(2,4-dichlorobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III g 和7-(4-bromobenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one III h 表现出有效的抗炎和镇痛活性。
• Synthesis of Two Coumarin-Derived Schiff Bases and Investigation of theirs Selectivity for Zn2+
  作者：Long Fan

  DOI：10.1007/s10895-017-2067-5

  日期：2017.7

  In this study, the coumarin-derived schiff bases (HL1 and HL2) have been designed and synthesized. Upon the addition of Zn2+, both of them show significant fluorescence enhancement owing to inhibits PET and ESIPT process respectively. However, the receptor HL2 response toward Cd2+, Mg2+, Ba2+, Ca2+ besides Zn2+ and exhibits fluorescence enhancement but not enough to detection of the concentration levels of Zn2+.

  在这项研究中，设计和合成了香豆素衍生的希夫碱（HL1 和 HL2）。在添加 Zn2+ 后，它们都显示出显著的荧光增强，原因是分别抑制了 PET 和 ESIPT 过程。然而，受体 HL2 对 Cd2+、Mg2+、Ba2+、Ca2+（除了 Zn2+）的响应也表现出荧光增强，但不足以检测 Zn2+ 的浓度水平。