2-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde | 915898-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 2-((2-iodobenzyl)oxy)benzaldehyde
• CAS: 915898-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₂
• 分子量: 338.145
• InChiKey: UMXYAWQAPONXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基稠合大环脒基脲作为抗真菌剂的重点文库

  摘要：

  抗菌素耐药表型的增加和 COVID-19 全球大流行的蔓延正在恶化住院患者的侵袭性真菌感染结果。其中，念珠菌病非常令人担忧，特别是因为目前可用的药物储备极为有限。我们最近报道了一类新的带有胍基尾巴的大环脒基脲作为有前途的抗真菌剂。在此，我们展示了一个由七种大环脒基脲衍生物组成的集中库的设计和合成，该库带有与核心稠合的第二个苯环。生物活性评估显示某些化合物具有有趣的抗真菌特性，从而对大量念珠菌属具有活性。和C. neoformans. 该系列代表性化合物的 PAMPA 实验揭示了低被动扩散，表明基于膜的作用机制或主动运输系统的参与。此外，通过 MTT 测定法评估，发现化合物在高浓度下无毒。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10388-7
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-[(2-iodophenyl)methoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯基稠合大环脒基脲作为抗真菌剂的重点文库

  摘要：

  抗菌素耐药表型的增加和 COVID-19 全球大流行的蔓延正在恶化住院患者的侵袭性真菌感染结果。其中，念珠菌病非常令人担忧，特别是因为目前可用的药物储备极为有限。我们最近报道了一类新的带有胍基尾巴的大环脒基脲作为有前途的抗真菌剂。在此，我们展示了一个由七种大环脒基脲衍生物组成的集中库的设计和合成，该库带有与核心稠合的第二个苯环。生物活性评估显示某些化合物具有有趣的抗真菌特性，从而对大量念珠菌属具有活性。和C. neoformans. 该系列代表性化合物的 PAMPA 实验揭示了低被动扩散，表明基于膜的作用机制或主动运输系统的参与。此外，通过 MTT 测定法评估，发现化合物在高浓度下无毒。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10388-7

文献信息

• The Synthesis of (Iodobenzyl)oxybenzaldehydes, Useful Intermediates for Biologically Active Targets
  作者：Hedvig Bölcskei、Andrea Német-Hanzelik、István Greiner、Zsófia Dubrovay、Viktor Háda、György Keglevich

  DOI：10.2174/1570180813666160804142245

  日期：2016.12.20

  in case of the voltage gated sodium channel blockers Safinamide and Ralfinamide. To prepare further derivatives a series of (iodobenzyl)oxybenzaldehydes (3a-3i) useful intermediates for the synthesis of biologically active compounds were synthesized in high yields by O-benzylation of 2-, 3- and 4- hydroxybenzaldehydes (2a-2c) with a variety of iodobenzylbromides (1a-1c). The title compounds were obtained

  苄氧基-苄基部分是药物化学中的重要组成部分，例如在电压门控钠通道阻滞剂沙芬酰胺和拉非酰胺的情况下。为了制备进一步的衍生物，通过2-，3-和4-羟基苯甲醛（2a-2c）的O-苄基化，高产率地合成了一系列用于合成生物活性化合物的有用的（碘苄基）氧基苯甲醛（3a-3i）中间体。各种碘代苄基溴（1a-1c）。在2-5小时内以77-100％的产率获得标题化合物。较长的反应时间或加水有利于醛醇型副产物的形成，主要是含有碘的4-羟基-4-[（（碘代苯基）甲氧基]苯基]丁烷-2-酮衍生物（5a-5g）。基团和4-羟基-丁-2-基部分在各个位置上。在一种情况下，已经分离出具有双键的（3E-）-4- 3-[（2-碘苯基）甲氧基]苯基} but-3-en-2-one（6c）。通过使用乙腈作为溶剂可以避免这些副反应。新产品的结构是通过高分辨率MS和NMR测量确定的，其中1 H- 1 H，直接1 H- 13 C，远程1
• [EN] TRNA SYNTHETASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARNT SYNTHÉTASE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140265A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.

  本文披露了一种抑制tRNA合成酶的二级胺化合物。本发明的化合物在抑制革兰氏阴性细菌中的tRNA合成酶方面是有用的，并且在杀灭革兰氏阴性细菌方面也是有用的。本发明的二级胺化合物还在结核病的治疗中是有用的。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CHITINASE INHIBITORS
  申请人：CYGNET BIOSCIENCES B.V.

  公开号：EP3854789A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) and their use as chitinase inhibitors as well as to pharmaceutical compositions and methods of preparation thereof. The compounds can in particular be used in the treatment, prevention and/or amelioration of asthma.

  本发明涉及公式（I）的大环化合物及其作为几丁质酶抑制剂的用途，以及药物组合物的制备方法。这些化合物特别可用于治疗、预防和/或改善哮喘。
• An Efficient Synthesis of Novel Dibenzo-Fused Nine-Membered Oxacycles Using a Sequential Baylis-Hillman Reaction and Radical Cyclization
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Majhi、Arpita Neogi、Soumen Ghosh、Alok Mukherjee、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1055/s-2007-1000827

  日期：2008.1

  A short and high yield synthetic route to novel dibenz[ B, G]oxonins, one of which has been characterized by X-ray crystallography, has been developed based on a sequential Baylis-Hillman reaction and radical cyclization. The regioselective radical cyclization followed a 9- ENDO- TRIG pathway.

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。
• Synthesis of Phenyl- and Pyridyl-substituted Benzyloxybenzaldehydes by Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Hedvig Bölcskei、Andrea Német-Hanzelik、Zsófia Dubrovay、Viktor Háda、György Keglevich

  DOI：10.2174/1570180816666181106123809

  日期：2019.10.23

  starting materials for the synthesis of biologically active compounds. Methods: Biaryl-methoxybenzaldehydes and pyridyl-aryl-methoxybenzaldehydes were synthesized by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions as intermediates of potential drug substances. Three different catalytic approaches were compared. The classical Suzuki method utilising tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide, the

  背景：在各个位置取代的芳基-甲氧基苯甲醛可作为合成生物活性化合物的重要原料。 方法：通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，将潜在的药物中间体作为中间体合成了联芳基-甲氧基苯甲醛和吡啶基-芳基-甲氧基苯甲醛。比较了三种不同的催化方法。研究了使用四（三苯基膦）钯和乙醇钠的经典Suzuki方法，使用乙酸钯和三（邻甲苯基）膦的方案以及使用四（三苯基膦）钯和碳酸铯的方法。 结果：选择的硼酸为经典的苯基硼酸，以及4-吡啶和3-吡啶硼酸。已合成了26种新的联芳基-甲氧基苯甲醛或吡啶基-苯基甲氧基苯甲醛，它们可能是药物活性化合物的中间体。 结论：Anderson等人的方法。首选，因为它在所有情况下都能提供令人满意的结果。