7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one | 309734-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 2H-Chromen-2-one, 4-trifluoromethyl-7-(2-hydroxybenzylidenamino)-；7-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• CAS: 309734-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 333.267
• InChiKey: LDLCEBCEYWLLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成 香豆素 151
  参考文献：
  名称：

  Uncovering the true mechanism of optical detection of HSO4− in water by Schiff-base receptors – hydrolysis vs. hydrogen bonding

  摘要：

  希夫碱受体在水介质中对 HSO4â 的光学检测机制以前一直被认为取决于选择性氢键相互作用。在这里，我们首次清楚地证明了这种阴离子的酸性会引起希夫碱的水解，从而导致在这一系列受体中观察到的光学变化。

  DOI：

  10.1039/c2cc33130f
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 151 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素R（I）和-（V）配合物：形成，DFT和DNA结合研究

  摘要：

  摘要本文报道了香豆素双齿螯合物中新型rh（I）和-（V）化合物的形成和表征：反式-[ReOBr2（PPh3）（hbc）]（1）（Hhbc = 7-（2-羟基苄叉亚氨基） -4-（三氟甲基）-2H-chromen-2-one），fac- [Re（CO）3Cl（aomc）]（2）（aomc = 7-（（（（2-amino-4-oxo-4H-chromen -3-基）亚甲基）氨基）-4-（三氟甲基）-2H-铬-2-（a）和fac- [Re（CO）3Cl（moac）]（3）（moac = 7-（（（2-甲氧基-4-氧杂色满-3-基）亚甲基）氨基）-4-（三氟甲基）-2H-铬-2-（1）。香豆素游离配体和金属配合物1-3的特征在于NMR，UV-Vis和FTIR光谱，熔点和摩尔电导率测量以及飞行时间质谱。它们的结构阐明得到了Hhbc和Moac各自的固态结构的支持。使用面部三羰基hen（I）配合物2和3

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.01.017

文献信息

• Novel coumarin rhenium(I) and -(V) complexes: Formation, DFT and DNA binding studies
  作者：Barushka Jadoo、Irvin Noel Booysen、Matthew Piers Akerman、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.1016/j.poly.2018.01.017

  日期：2018.4

  2-one). The coumarin free-ligands and the metal complexes 1–3 were characterized by NMR, UV–Vis and FTIR spectroscopy, melting point and molar conductivity measurements as well as time-of-flight mass spectrometry. Their structural elucidations were supported by the respective solid state structures of 1, Hhbc and moac. DNA binding studies conducted using the facial tricarbonylrhenium(I) complexes 2

  摘要本文报道了香豆素双齿螯合物中新型rh（I）和-（V）化合物的形成和表征：反式-[ReOBr2（PPh3）（hbc）]（1）（Hhbc = 7-（2-羟基苄叉亚氨基） -4-（三氟甲基）-2H-chromen-2-one），fac- [Re（CO）3Cl（aomc）]（2）（aomc = 7-（（（（2-amino-4-oxo-4H-chromen -3-基）亚甲基）氨基）-4-（三氟甲基）-2H-铬-2-（a）和fac- [Re（CO）3Cl（moac）]（3）（moac = 7-（（（2-甲氧基-4-氧杂色满-3-基）亚甲基）氨基）-4-（三氟甲基）-2H-铬-2-（1）。香豆素游离配体和金属配合物1-3的特征在于NMR，UV-Vis和FTIR光谱，熔点和摩尔电导率测量以及飞行时间质谱。它们的结构阐明得到了Hhbc和Moac各自的固态结构的支持。使用面部三羰基hen（I）配合物2和3
• 一种香豆素修饰的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN111646966B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种香豆素修饰的的荧光型环铱(III)配合物及其制备方法和应用。其结构式如式（I）所示，R1为氢和甲酰基，R2为7‑氨基‑4‑甲基香豆素、7‑氨基‑4‑三氟甲基香豆素和6‑氨基香豆素。测试了目标配合物对人类肺泡基底上皮肿瘤细胞（A549）的生长抑制率实验。与水杨醛‑香豆素席夫碱配体、基础金属铱二聚体和顺铂药物作出对比，目标配合物表现出良好的抗肿瘤活性。香豆素基团的引入及配合物的特殊结构赋予化合物良好的荧光特性。
• Fluorescence turn-on sensors for HSO4−
  作者：Hyun Jung Kim、Sankarprasad Bhuniya、Rakesh Kumar Mahajan、Rajiv Puri、Hongguang Liu、Kyoung Chul Ko、Jin Yong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/b918324h

  日期：——

  A coumarin-based derivative (1), a highly selective and sensitive turn-on fluorogenic probe for the detection of HSO4− ions in aqueous solution, has been designed and synthesized. Various spectroscopic and DFT calculations revealed that H-bonding between the phenolic –OH and imine nitrogen of 1 played a crucial role in its high selectivity for HSO4−.

  一种以香豆素为基础的衍生物（1），是一种高选择性和高灵敏度的荧光探针，用于检测水溶液中的HSO4−离子，已被设计和合成。各种光谱学和密度泛函理论（DFT）计算显示，1的酚羟基（–OH）与亚胺氮之间的氢键作用在其对HSO4−的高选择性中起着关键作用。
• Fluorescent iridium(<scp>iii</scp>) coumarin-salicylaldehyde Schiff base compounds as lysosome-targeted antitumor agents
  作者：Cong Liu、Xicheng Liu、Xingxing Ge、Qinghui Wang、Lei Zhang、Wenjing Shang、Yue Zhang、Xiang Ai Yuan、Laijin Tian、Zhe Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0dt00627k

  日期：——

  coefficient: ∼0.7), damaged the integrity of the lysosomes, and induced apoptosis. The compounds could also decrease the mitochondrial membrane potential, catalyze the oxidation of the coenzyme (nicotinamide-adenine dinucleotide) and improve the levels of the intracellular reactive oxygen species, following an antitumor mechanism of oxidation. Additionally, these compounds could block the metastasis of tumor

  制备并表征了六种荧光半三明治铱（iii）香豆素-水杨醛席夫碱（O ^ N）化合物（[（η5-Cp*）Ir（O ^ N）Cl]。香豆素单元的引入增加了这些化合物的抗肿瘤活性（IC50：9.9±0.1μM-40.7±12.9μM），其中最好的抗癌活性几乎是临床顺铂的两倍。激光共聚焦显微镜的结果表明，这些化合物具有能量依赖性细胞摄取机制，积累在溶酶体中（Pearson共定位系数：〜0.7），破坏了溶酶体的完整性，并诱导了细胞凋亡。这些化合物还可以降低线粒体膜电位，催化辅酶（烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸）的氧化并提高细胞内活性氧的含量，遵循抗氧化机制。另外，这些化合物可以阻断肿瘤细胞的转移。最重要的是，这些铱（iii）化合物显示出作为具有双重功能的抗肿瘤药的潜力：溶酶体损伤和抗转移。
• Uncovering the true mechanism of optical detection of HSO4− in water by Schiff-base receptors – hydrolysis vs. hydrogen bonding
  作者：Virendra Kumar、Ajit Kumar、Uzra Diwan、K. K. Upadhyay

  DOI：10.1039/c2cc33130f

  日期：——

  The mechanism of optical detection of HSO4− in aqueous medium by Schiff-base receptors has previously been proposed to depend on selective hydrogen-bond interactions. Here, we clearly demonstrate for the first time that the acidic nature of this anion gives rise to hydrolysis of the Schiff base, which leads to the optical changes observed in this family of receptors.

  希夫碱受体在水介质中对 HSO4â 的光学检测机制以前一直被认为取决于选择性氢键相互作用。在这里，我们首次清楚地证明了这种阴离子的酸性会引起希夫碱的水解，从而导致在这一系列受体中观察到的光学变化。