methyl (2S)-2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate | 1198212-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1198212-26-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: POJYYYIOIYPATC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,7-二氧杂螺[4.4]壬-2-烯-4,6-二酮,9-乙烯基-9-甲基-2-苯基-,(5S,9S)-
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate 、 一氧化异戊二烯 在 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到methyl (2S)-2-[(2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl]-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908