methyl 2,3-dihydro-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate | 1198212-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2,3-dihydro-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate；methyl 3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1198212-24-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: HDKMHZBVPWAIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dihydro-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate 、 一氧化异戊二烯 在 [Pd2(dba)3]*CHCl3 、 N,N’-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphino)-1-naphthamide] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到methyl (R)-2-((R)-1-hydroxy-2-methylbut-3-en-2-yl)-3-oxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-3,5-dioxo-5-phenylpentanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 2,3-dihydro-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908

文献信息

• Construction of Two Vicinal Quaternary Carbons by Asymmetric Allylic Alkylation: Total Synthesis of Hyperolactone C and (−)-Biyouyanagin A
  作者：Chao Du、Liqi Li、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1002/anie.200902908

  日期：2009.10.5

  Call on triple A: Palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation (Pd‐AAA; see scheme) has enabled a concise and efficient synthesis of hyperolactone C and (−)‐biyouyanagin A in only six (20 % overall yield) and seven (8 % overall yield) steps, respectively. The enantiomers of these natural products were also prepared by exploiting the same methodology.

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。