2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶氨基甲酸甲酯 | 86134-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarbamate
• 英文别名: Methyl 2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarbamate；methyl N-(2-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl)carbamate
• CAS: 86134-92-1
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: GDQFQDAFVQRGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C (decomp)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶氨基甲酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (NE)-N-[2-amino-6-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-3-hydroxypyrimidin-4-ylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成2-氨基-6-（甲氧羰基）氨基-4-（四氢吡啶基）嘧啶1-氧化物的新途径†

  摘要：

  描述了一种新的方法来制备2-氨基-6-（甲氧基羰基）氨基-4-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基）嘧啶1-氧化物（3）。[1-乙氧基-2-（乙氧基羰基）-亚乙基]氨基甲酸酯甲基（5）与胍反应生成嘧啶氨基甲酸酯6，然后依次转化为2-氨基-6-（对甲苯磺酰基）氧基-4-嘧啶氨基甲酸酯（8））。氧化8生成相应的嘧啶N-氧化物9，该原料是合成3的有用原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660313
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 ethyl (E)-3-ethoxy-3-(methoxycarbonylamino)prop-2-enoate 生成 2-氨基-1,6-二氢-6-氧代-4-嘧啶氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MULLER, J. -C.;RAMUZ, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrimidinecarbamate derivatives as intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04549019A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  2,4-Disubstituted 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]pyrimidine-3-oxides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen or --COOR.sup.3 wherein R.sup.3 is lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, which are important for the preparation of therapeutically valuable 1,2,5,6-tetrahydropyridyl-substituted 2-oxo-2H-[1,2,4]oxadiazolopyrimidinecarbamates, are described. The foregoing oxides of formula I can be prepared by reacting the corresponding arylsulfonyloxy- or alkylsulfonyl-substituted derivatives with 1,2,5,6-tetrahydropyridine.

  公式为##STR1##的2,4-二取代的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]嘧啶-3-氧化物，其中R.sup.1是较低的烷基或较低的烷氧基-较低的烷基，R.sup.2是氢或--COOR.sup.3，其中R.sup.3是较低的烷基或较低的烷氧基-较低的烷基，这对于制备具有治疗价值的1,2,5,6-四氢吡啶基取代的2-氧代-2H-[1,2,4]噁二唑嘧啶基氨酯很重要。上述公式I的氧化物可以通过将相应的芳基磺酰氧基或烷基磺酰基取代衍生物与1,2,5,6-四氢吡啶反应制备。
• MULLER, J. -C.;RAMUZ, H.;WAGNER, H. -P., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 809-813
  作者：MULLER, J. -C.、RAMUZ, H.、WAGNER, H. -P.

  DOI：——

  日期：——
• MULLER, J. -C.;RAMUZ, H.
  作者：MULLER, J. -C.、RAMUZ, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4549019A
  申请人：——

  公开号：US4549019A

  公开（公告）日：1985-10-22
• A New Route to the Synthesis of 2-Amino-6-(methoxycarbonyl)amino-4-(tetrahydropyridyl)pyrimidine 1-Oxide
  作者：Jean-Claude Muller、Henri Ramuz、Hans-Peter Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19830660313

  日期：1983.5.5

  2-amino-6-(methoxycarbonyl)amino-4-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)pyrimidine 1-oxide (3) is described. Methyl [1-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-ethylidene]carbamate (5) reacted with guanidine to the pyrimidinecarbamate 6, which was successively transformed into methyl 2-amino-6-(p-tolyslulfonyl)oxy-4-pyrimidinecarbamate (8). Oxidation of 8 led to the corresponding pyrimidine N-oxide 9, a useful starting material to 3.

  描述了一种新的方法来制备2-氨基-6-（甲氧基羰基）氨基-4-（1,2,3,6-四氢-1-吡啶基）嘧啶1-氧化物（3）。[1-乙氧基-2-（乙氧基羰基）-亚乙基]氨基甲酸酯甲基（5）与胍反应生成嘧啶氨基甲酸酯6，然后依次转化为2-氨基-6-（对甲苯磺酰基）氧基-4-嘧啶氨基甲酸酯（8））。氧化8生成相应的嘧啶N-氧化物9，该原料是合成3的有用原料。