1,3,5,7,9,11-hexakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)coronene | 1398053-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,5,7,9,11-hexakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)coronene
• 英文别名: 1,3,5,7,9,11-hexakis(Bpin)coronene；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3,5,7,9,11-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)coronen-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3,5,7,9,11-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)coronen-1-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398053-02-5
• 化学式: C₆₀H₇₈B₆O₁₂
• 分子量: 1056.14
• InChiKey: JNTCPWOHKDHHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  晕苯 、 联硼酸频那醇酯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.17h， 以10%的产率得到1,4,7,10-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)coronene
  参考文献：
  名称：

  利用可逆性将 Ir 催化的芳香族化合物的 C-H 多硼化反应推向最大容量

  摘要：

  已发现少量碱（例如，10% 叔丁醇钾或甲醇钠）可促进来自 Ir 催化的芳族化合物的 CH 多硼基化的动力学有利产物的平衡。在过量硼酸化剂双（频哪醇）二硼烷 (B(2)pin(2)) 的存在下，重复脱硼/重硼基化会重新定位 Bpin 取代基，直到实现可容纳最大数量的 Bpin 取代基的模式。据报道，1,3,5,7,9-pentakis(Bpin)corannulene 的高产一步合成说明了 Ir 催化的硼化反应的这种有用扩展。

  DOI：

  10.1021/ja307547j

文献信息

• Pushing the Ir-Catalyzed C–H Polyborylation of Aromatic Compounds to Maximum Capacity by Exploiting Reversibility
  作者：Maria N. Eliseeva、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja307547j

  日期：2012.9.19

  Small amounts of base (e.g., 10% potassium t-butoxide or sodium methoxide) have been found to promote equilibration of the kinetically favored products from Ir-catalyzed C-H polyborylations of aromatic compounds. In the presence of excess borylating agent, bis(pinacolato)diborane (B(2)pin(2)), repetitive deborylation/reborylations reposition the Bpin substituents until a pattern that accommodates the

  已发现少量碱（例如，10% 叔丁醇钾或甲醇钠）可促进来自 Ir 催化的芳族化合物的 CH 多硼基化的动力学有利产物的平衡。在过量硼酸化剂双（频哪醇）二硼烷 (B(2)pin(2)) 的存在下，重复脱硼/重硼基化会重新定位 Bpin 取代基，直到实现可容纳最大数量的 Bpin 取代基的模式。据报道，1,3,5,7,9-pentakis(Bpin)corannulene 的高产一步合成说明了 Ir 催化的硼化反应的这种有用扩展。