7-mercapto-N-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)heptanamide | 1574275-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-mercapto-N-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)heptanamide
• 英文别名: N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-7-sulfanylheptanamide
• CAS: 1574275-69-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂S₂
• 分子量: 350.506
• InChiKey: ICSFVMPLTUIROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 lithium tetrafluoroborate 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 7-mercapto-N-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  后期 C–H 偶联能够快速识别 HDAC 抑制剂：NCH-31 类似物的合成和评估

  摘要：

  我们之前报道了 NCH-31，一种有效的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂的发现。通过利用我们的 C-H 偶联反应，我们快速合成了 NCH-31 的 16 种类似物（IYS-1 到 IYS-15 和 IYS-Me），在 NCH-31 的 2-氨基噻唑核的 C4 位具有不同的芳基。随后对这些衍生物的生物测试表明，3-氟苯基 (IYS-10) 和 4-氟苯基 (IYS-15) 衍生物可作为有效的泛 HDAC 抑制剂。此外，4-甲基苯基 (IYS-1) 和 3-氟-4-甲基苯基 (IYS-14) 衍生物作为 HDAC6 不敏感抑制剂。目前的工作清楚地显示了后期 C-H 耦合方法在快速识别新型和高活性/选择性生物功能分子方面的能力。

  DOI：

  10.1021/ml500024s

文献信息

• Late-Stage C–H Coupling Enables Rapid Identification of HDAC Inhibitors: Synthesis and Evaluation of NCH-31 Analogues
  作者：Hiromi Sekizawa、Kazuma Amaike、Yukihiro Itoh、Takayoshi Suzuki、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ml500024s

  日期：2014.5.8

  reported the discovery of NCH-31, a potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor. By utilizing our C–H coupling reaction, we rapidly synthesized 16 analogues (IYS-1 through IYS-15 and IYS-Me) of NCH-31 with different aryl groups at the C4-position of 2-aminothiazole core of NCH-31. Subsequent biological testing of these derivatives revealed that 3-fluorophenyl (IYS-10) and 4-fluorophenyl (IYS-15) derivatives

  我们之前报道了 NCH-31，一种有效的组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂的发现。通过利用我们的 C-H 偶联反应，我们快速合成了 NCH-31 的 16 种类似物（IYS-1 到 IYS-15 和 IYS-Me），在 NCH-31 的 2-氨基噻唑核的 C4 位具有不同的芳基。随后对这些衍生物的生物测试表明，3-氟苯基 (IYS-10) 和 4-氟苯基 (IYS-15) 衍生物可作为有效的泛 HDAC 抑制剂。此外，4-甲基苯基 (IYS-1) 和 3-氟-4-甲基苯基 (IYS-14) 衍生物作为 HDAC6 不敏感抑制剂。目前的工作清楚地显示了后期 C-H 耦合方法在快速识别新型和高活性/选择性生物功能分子方面的能力。