1-(pyren-1-yl)prop-2-yn-1-one | 888014-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(pyren-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-pyren-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 888014-33-3
• 化学式: C₁₉H₁₀O
• 分子量: 254.288
• InChiKey: WFNNTSJKKSSNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyren-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 四氮唑 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-C-[4-(pyrene-1-ylcarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  C2′-Pyrene-Functionalized Triazole-Linked DNA: Universal DNA/RNA Hybridization Probes

  摘要：

  Development of universal hybridization probes, that is, oligonudeotides displaying identical affinity toward matched and mismatched DNA/RNA targets, has been a longstanding goal due to potential applications as degenerate PCR primers and microarray probes. The classic approach toward this end has been the use of "universal bases" that either are based on hydrogen-bonding purine derivatives or aromatic base analogues without hydrogen-bonding capabilities. However, development of probes that result in truly universal hybridization without compromising duplex thermostability has proven challenging. Here we have used the "click reaction" to synthesize four C2'-pyrenefunctionalized triazole-linked 2'-deoxyuridine phosphoramidites. We demonstrate that oligodeoxyribonucleotides modified with the corresponding monomers display (a) minimally decreased thermal affinity toward DNA/RNA complements relative to reference strands, (b) highly robust universal hybridization characteristics (average differences in thermal denaturation temperatures of matched vs mismatched duplexes involving monomer W are <1.7 degrees C), and (c) exceptional affinity toward DNA targets containing abasic sites opposite of the modification site (Delta T-m up to +25 degrees C). The latter observation, along with results from absorption and fluorescence spectroscopy, suggests that the pyrene moiety is intercalating into the duplex whereby the opposing nucleotide is pushed into an extrahelical position. These properties render C2'-pyrene-functionalized triazole-linked DNA as promising universal hybridization probes for applications in nucleic acid chemistry and biotechnology.

  DOI：

  10.1021/jo201845z
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(pyren-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲脂性对于强效抗疱疹单纯疱疹病毒1的α-羟基营养因子的重要性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，肌钙蛋白化合物会深刻抑制单纯疱疹病毒（HSV）-1和HSV-2在细胞培养物中的复制，包括对阿昔洛韦有抗药性的突变体。26种α-羟基化的对苯二酚（αHTs）的合成导致初步的结构-活性关系突显了联苯侧链的效价。在这里，我们将更详细地探讨结构与活性之间的关系，重点是各种联芳基和其他亲脂性分子。与我们先前的结构-功能分析一起，我们提出了一种精确的结构-活性关系，揭示了亲脂性和侧链性质对细胞中有效抗HSV-1活性的重要性。我们希望这些新信息将有助于指导αHTs作为HSV抗病毒药的未来优化。

  DOI：

  10.1039/c9md00225a

文献信息

• A novel synthesis of<i>N</i>-hydroxy-3-aroylindoles and 3-aroylindoles
  作者：Gabriella Ieronimo、Giovanni Palmisano、Angelo Maspero、Alessandro Marzorati、Luca Scapinello、Norberto Masciocchi、Giancarlo Cravotto、Alessandro Barge、Marco Simonetti、Keshav Lalit Ameta、Kenneth M. Nicholas、Andrea Penoni

  DOI：10.1039/c8ob01471j

  日期：——

  A straightforward indole synthesis via annulation of C-nitrosoaromatics with conjugated terminal alkynones was realised achieving a simple, highly regioselective, atom- and step economical access to 3-aroylindoles in moderate to good yields. Further functionalizations of indole scaffolds were investigated and an easy way to JWH-018, a synthetic cannabinoid, was achieved.

  通过C-亚硝基芳族化合物与共轭末端炔基的环化反应，可以实现简单的吲哚合成，从而以中等到良好的产率，实现了简单，高度区域选择性，原子和一步经济地获得3-芳基吲哚的方法。研究了吲哚支架的进一步功能化，并获得了合成大麻素JWH-018的简便方法。
• (Ar–CO–CC)(PEt₃)Au and (Ar–CC)(PEt₃)Au complexes bearing pyrenyl and ferrocenyl groups: synthesis, structure, and luminescence properties
  作者：Marta Głodek、Anna Makal、Piotr Paluch、Mariola Kadziołka-Gaweł、Yasuhiro Kobayashi、Janusz Zakrzewski、Damian Plażuk

  DOI：10.1039/c8dt01061g

  日期：——

  hosphine)gold(I) complexes ArCOCCAuPEt3 (1a and 1b) and ArCCAuPEt3 (2a and 2b) bearing Ar = pyren-1-yl or ferrocenyl group were synthesized and the effect of a carbonyl moiety on the structure, propensity to ligand scrambling in solution and luminescence properties were investigated. We found that the complexes bearing acetylenic ketone-derived ligands underwent ligand scrambling in solution to afford

  合成了两种带有Ar = -1--1-基或二茂铁基的（乙炔基）（三乙基膦）金（I）配合物ArCOC CAuPEt 3（1a和1b）和ArC CAuPEt 3（2a和2b），并且羰基的作用研究了结构上的部分，溶液中配体加扰的倾向和发光特性。我们发现带有炔酮衍生配体的络合物在溶液中经历配体加扰，以提供ArCOC CAuPEt 3和[（ArCOC C）2 Au] − [Au（PEt 3）2的混合物] +。分离了后者的配合物，并通过单晶X射线衍射研究证实了它们的结构。在这些络合物中AuuAu的亲金相互作用导致形成线状结构。
• Remarkable high-yielding chemical modification of gold nanoparticles using uncatalyzed click-type 1,3-dipolar cycloaddition chemistry and hyperbaric conditions
  作者：Hossein Ismaili、Abdolhamid Alizadeh、Kristen E. Snell、Mark S. Workentin

  DOI：10.1139/v09-138

  日期：2009.12

  Azide-terminated alkyl thiolate monolayer-protected gold nanoparticles (1-C₁₂MPN) with a core size of 1.8 ± 0.2 nm were prepared. 1-C₁₂MPN was modified in high yields via an uncatalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click-type reaction) with a variety of terminal acyl–alkynes under hyperbaric conditions at 11 000 atm. The resulting 1,2,3-triazole modified MPNs (2-C₁₂MPN) were characterized using ¹H NMR spectroscopy and were verified by comparison of the spectra to those obtained for the products of the model reactions of 1-azidododecane with the same alkynes. TEM analysis showed that the high-pressure conditions did not affect the size of the gold core, suggesting that the only effect is to facilitate the chemical reaction on the particles.

  制备了核心尺寸为 1.8 ± 0.2 nm 的叠氮封端烷基硫醇单层保护金纳米粒子（1-C12MPN）。在 11000 个大气压的高压条件下，通过未催化的 1,3-二极环化反应（点击式反应），1-C12MPN 与多种末端酰基炔进行了高产率改性。所得到的 1,2,3-三唑修饰 MPN（2-C12MPN）使用 1H NMR 光谱进行表征，并通过与 1-叠氮十二烷与相同炔烃的模型反应产物的光谱进行比较进行验证。TEM 分析表明，高压条件不会影响金核的大小，这表明高压条件的唯一作用是促进颗粒上的化学反应。
• 芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探 针的应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108689824B

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明提供了一种芘端基炔酮类化合物作为表面活性剂荧光探针的应用，所述芘端基炔酮类化合物的结构式如下：，其中R为Me，H或三甲基硅基。将芘端基炔酮类化合物溶解于DMSO中，制成探针储存液，将探针储存液加入到PBS缓冲溶液中混合均匀，向混合液中加入表面活性剂，在激发波长为415 nm下进行荧光光谱测试。本发明以芘为基本结构作为荧光基团，具有光稳定性好、量子产率高等优点，芘的衍生物具有大的斯托克斯位移、光学性质易调控等；在毫摩尔级的表面活性剂的存在下，探针与表面活性剂能很好的作用；本发明中的探针合成简单，产率高，能快速检测水溶液和地沟油中的表面活性剂，选择性好、灵敏度高。
• A new class of pyrenyl solid-state emitters: 1-pyrenyl ynones. Synthesis<i>via</i>the Friedel–Crafts route, molecular and electronic structure and photophysical properties
  作者：Rafał Flamholc、Damian Plażuk、Janusz Zakrzewski、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1039/c4ra03961k

  日期：——

  Friedel–Crafts acylation of pyrene with alkynoic acids in the presence of trifluoroacetic anhydride and triflic acid constitutes a direct and efficient route to 1-pyrenyl ynones. These compounds in chloroform solution emit fluorescence at longer wavelengths, with higher quantum yields and longer lifetimes than a typical saturated acylpyrene derivative, 1-acetylpyrene. Moreover, in contrast to 1-acetylpyrene

  在三氟乙酸酐和三氟甲磺酸的存在下，el与炔酸进行的Friedel-Crafts酰化反应构成了直接和有效的1-吡啶基炔酮的途径。这些化合物在氯仿溶液中的发射波长比典型的饱和酰基lp衍生物1-乙酰基py更长的波长，具有更高的量子产率和更长的寿命。而且，与1-乙酰基re相反，它们是中等固态发射体。对比DFT研究表明，与1-乙酰基re的LUMO相比，1-吡啶基炔酮的LUMO具有很强的稳定性。1-（pyren-1-yl）but-2-yn-1-one的单晶X射线结构显示了lattice基部分在晶格中的π相互作用。对这种化合物的固态荧光的研究表明，它是由长寿命激发态（包括受激准分子）发出的。