(1E,3S)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-1-enylamine | 90809-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3S)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-1-enylamine
• 英文别名: (1E,3S)-N,N-diethyl-4-benzyloxy-3-methyl-1-butenylamine；(E,3S)-N,N-diethyl-3-methyl-4-phenylmethoxybut-1-en-1-amine
• CAS: 90809-23-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: JVRHTVZBAKEPTG-RUMSDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-1-enylamine 在 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (S)-4-(Benzyloxy)-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 ClO4 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1E,3S)-4-(Benzyloxy)-N,N-diethyl-3-methylbut-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• Phosphorus compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04556740A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  Novel chiral phosphorus compounds of the general formula ##STR1## wherein R signifies substituted or unsubstituted phenyl, R.sup.1 and R.sup.2, which can be the same or different, signify hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, di-lower alkylamino or protected hydroxymethyl or R.sup.1 and R.sup.2 together signify the group ##STR2## in which m represents a number 3 to 5, R.sup.4 represents lower alkyl, substituted or unsubstituted phenyl or benzyl and R.sup.5 represents lower alkyl or both R.sup.5 's together represent lower alkylene, R.sup.3 signifies methyl, lower alkoxy, di-lower alkylamino or fluorine and n signifies the number 0, 1, 2 or 3, are described. The compounds of formula I are useful in the form of complexes with a metal of Group VIII as catalysts for asymmetric hydrogenations and enantioselective hydrogen displacements in prochiral allylic systems.

  一般式为##STR1##的新手性磷化合物，其中R代表取代或未取代的苯基，R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，代表氢、低烷基、低烷氧基、二低烷基氨基或保护的羟甲基，或者R.sup.1和R.sup.2一起代表##STR2##，其中m表示3到5的数字，R.sup.4代表低烷基、取代或未取代的苯基或苄基，R.sup.5代表低烷基或R.sup.5'一起代表低烷基烯基，R.sup.3代表甲基、低烷氧基、二低烷基氨基或氟，n表示0、1、2或3的数字。公式I的化合物在与第VIII族金属形成的配合物中作为催化剂，对于不对称氢化和对称氢代替反应中的脆性烯丙基系统具有手性选择性。
• SCHMID, RUDOLF;HANSEN, HANS-JURGEN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1258-1275
  作者：SCHMID, RUDOLF、HANSEN, HANS-JURGEN

  DOI：——

  日期：——
• US4556740A
  申请人：——

  公开号：US4556740A

  公开（公告）日：1985-12-03
• US4578462A
  申请人：——

  公开号：US4578462A

  公开（公告）日：1986-03-25
• US4902818A
  申请人：——

  公开号：US4902818A

  公开（公告）日：1990-02-20