(2R,3R)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2,3-epoxy-2-methylbutanol | 96203-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2,3-epoxy-2-methylbutanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 96203-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: XPYDFYVCZVQQTG-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2,3-epoxy-2-methylbutanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-<2-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)ethyl>-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxorane
  参考文献：
  名称：

  (S)-铬甲醇的高效合成，一种维生素 E 前体

  摘要：

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.561
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-4-(2',5'-dimethoxy-3',4',6'-trimethylphenyl)-2,3-epoxy-2-methylbutanol
  参考文献：
  名称：

  (S)-铬甲醇的高效合成，一种维生素 E 前体

  摘要：

  (S)-色甘醇是合成光学活性 α-生育酚的关键中间体，它是通过一个反应序列合成的，该反应序列利用 (E)-烯丙醇在高对映异构体中不对称环氧化成 (2R,3R)-环氧醇过量的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.561

文献信息

• Hydroquinone derivatives useful in the production of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04689427A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  The present invention is directed to novel hydroquinone derivatives which are useful as intermediates for the manufacture of (R,R,R)-.alpha.-tocopherol (natural vitamin E) as well as of racemic .alpha.-tocopherol. The invention is also directed to a process for the preparation of the hydroquinone derivatives of the invention.

  本发明涉及一种新颖的对苯二酚衍生物，可用作(R,R,R)-α-生育酚（天然维生素E）以及混合α-生育酚的制造中间体。该发明还涉及一种制备本发明的对苯二酚衍生物的方法。
• Process for the manufacture of optically active compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04582919A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  There is described a novel process for producing hydroquinone derivatives of the formula ##STR1## wherein R is an ether protecting group, and their conversion into d-.alpha.-tocopherol, starting from compounds of the formula ##STR2## wherein R is an ether protecting group and R.sup.1 is hydrogen or an ether protecting group.

  描述了一种新的生产羟基喹啉衍生物的过程，其化学式为##STR1##其中R为醚保护基，并将其转化为d-α-生育酚，起始于化合物的化学式##STR2##其中R为醚保护基，R.sup.1为氢或醚保护基。
• (Alkoxy-methyl)-phenyl-methyl-epoxybutanes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04709055A1

  公开（公告）日：1987-11-24

  There is described a novel process for producing hydroquinone derivatives of the formula ##STR1## wherein R is an ether protecting group, and their conversion into d-.alpha.-tocopherol, starting from compounds of the formula ##STR2## wherein R is an ether protecting group and R.sup.1 is hydrogen or an ether protecting group.

  本文描述了一种生产式为##STR1##的氢醌衍生物的新工艺，其中R是一个醚保护基，并将其转化为d-.alpha.-生育酚，起始于式为##STR2##的化合物，其中R是一个醚保护基，R.sup.1是氢或醚保护基。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Hydrochinonderivaten sowie von d-alpha-Tocopherol
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0129252A2

  公开（公告）日：1984-12-27

  Es wird ein verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten der Formel worin R eine Aetherschutzgruppe darstellt, beschrieben, sowie deren Ueberführung in d-α-Tocopherol, ausgehend von Verbindungen der Formel worin R eine Aetherschutzgruppe und R' Wasserstoff oder eine Aetherschutzgruppe darstellen.

  一种制备式中R代表醚保护基团的对苯二酚衍生物并将其转化为d-α-生育酚的工艺 式中 R 代表醚保护基团的对苯二酚衍生物，并将其转化为 d-α-生育酚的工艺。 其中 R 代表醚保护基团，R'代表氢或醚保护基团。
• Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0183042A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydrochinonderivaten durch Umsetzung einer Verbindung der Formel worin R eine Hydroxylschutzgruppe bedeutet, mit 3,4-Epoxy-3-methyl-1-buten in Gegenwart eines d10-Uebergangsmetall-Katalysators und gewünschtenfalls durch Unterwerfung der so erhaltenen Verbindung der Formel einer Claisen-Umlagerung, wobei eine Verbindung der Formel worin R' Wasserstoff oder Acylibedeutet, erhalten wird, sowie die neuen Produkte II and III dieses Verfahrens. Diese Hydrochinonderivate eignen sich als Zwischenprodukte für die Herstellung von (R,R,R-a-Tocopherol (natürlichem Vitamin E) sowie von racemischem-a-Tocopherol.

  本发明涉及一种制备对苯二酚衍生物的工艺，其方法是在 d10 过渡金属催化剂存在下，使式化合物（其中 R 代表羟基保护基）与 3,4-环氧-3-甲基-1-丁烯反应，如果需要，还可使由此得到的式化合物进行克莱森重排，得到式化合物（其中 R' 代表氢或酰基），以及该工艺的新型产物 II 和 III。 这些对苯二酚衍生物可用作制备 (R,R,R-a-生育酚（天然维生素 E）和外消旋-a-生育酚的中间体。