(Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol | 197522-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol
• CAS: 197522-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HHRMNJJHTVNKBL-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(Z)-1,5-diacetoxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  钛茂（II）促进的具有末端碳-碳双键的硫缩醛的环化反应制备（Z）-Alk-2-ene-1,5-二醇

  摘要：

  由[2,2-双（苯硫基）乙基]（丁-3-烯氧基）二甲基硅烷或3的二甲基（丙-2-烯基）甲硅烷基醚制得的钛茂金属（II）促进的钛卡宾配合物的闭环易位， 3-双（苯硫基）丙醇制得七元环状不饱和甲硅烷基醚。环状甲硅烷基醚的硅碳键的氧化裂解产生具有高Z立体选择性的烯烃二醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-3-methyl-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2H-pyran (Doremox^®)

  摘要：

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。

  DOI：

  10.1139/v02-042

文献信息

• Umpolung of Vinyloxiranes:  Regio- and Stereoselectivity of the In/Pd-Mediated Allylation of Carbonyl Compounds
  作者：Shuki Araki、Keiko Kameda、Jiro Tanaka、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/jo016017x

  日期：2001.11.1
• An allylic isoprenoid C5 nucleophile for the synthesis of forskolin
  作者：Dirk Behnke、Stefan Hamm、Lothar Hennig、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01662-6

  日期：1997.10

  InCl3-mediated coupling of delta-alkoxy allylic stannane 9b with aldehydes has been shown to give the a-coupling products in high yield, probably via two S-E' processes. Most specifically, drimenal (rac-1) has been converted into labdane derivative 17 which is considered to be an important intermediate on the way to forskolin. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Preparation of ( <i>Z</i> )‐Alk‐2‐ene‐1,5‐diols by the Titanocene(II)‐Promoted Cyclization of Thioacetals Possessing a Terminal Carbon−Carbon Double Bond
  作者：Tooru Fujiwara、Kenjirou Yanai、Keiko Shimane、Mayumi Takamori、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-#

  日期：2001.1

  Titanocene(II)-promoted ring-closing metathesis of the titanium carbene complexes prepared from [2,2-bis(phenylthio)ethyl](but-3-enyloxy)dimethylsilanes or dimethyl(prop-2-enyl)silyl ethers of 3,3-bis(phenythio)propanols gave seven-membered cyclic unsaturated silyl ethers. Oxidative cleavage of a silicon−carbon bond of the cyclic silyl ethers resulted in olefinic diols, with high Z stereoselectivity.

  由[2,2-双（苯硫基）乙基]（丁-3-烯氧基）二甲基硅烷或3的二甲基（丙-2-烯基）甲硅烷基醚制得的钛茂金属（II）促进的钛卡宾配合物的闭环易位， 3-双（苯硫基）丙醇制得七元环状不饱和甲硅烷基醚。环状甲硅烷基醚的硅碳键的氧化裂解产生具有高Z立体选择性的烯烃二醇。
• Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2<i>H</i>-pyran (Doremox^®)
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1139/v02-042

  日期：2002.6.1

  The four stereoisomers of the rose oxide analogue Doremox^®were prepared in enantiomerically enriched form by enantiospecific bakers' yeast reduction of suitable derivatives and by lipase-mediated kinetic resolution of diol precursors.Key words: yeast, lipase, odorant, reduction, kinetic resolution.

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。