6-methyl-(Z,Z,Z)-1,3,5-heptatrienecarbonitrile | 118348-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-(Z,Z,Z)-1,3,5-heptatrienecarbonitrile
• 英文别名: (Z,Z,Z)-1,3,5-heptatrienecarbonitrile；(2Z,4Z,6Z)-octa-2,4,6-trienenitrile
• CAS: 118348-25-7
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: IHQIRPNNOWWUBA-NQAUEXIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-(Z,Z,Z)-1,3,5-heptatrienecarbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  甲苯酚肟酸酯与亲核试剂的高度立体选择性开环反应

  摘要：

  托酮肟的甲苯磺酸盐（1）在温和条件下与仲胺，醇盐和格利雅试剂进行新型开环反应，从而提供立体选择性6取代（1 Z，3 Z，5 Z）-己基1,3,5 -三烯-腈（2a–h）作为高产的唯一产品；这些可以很容易地用酸转化为Z，Z，E异构体（3a–h），并通过强酸或将溶液通过一柱色谱柱进一步转化为E，E，E异构体（4a–h）作为最终形式。氧化铝。

  DOI：

  10.1039/c39880000838
• 作为产物：
  描述：

  环庚-2,4,6-三烯-1-硫酮 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-(Z,Z,Z)-1,3,5-heptatrienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  为何亲核试剂容易裂解托克酮肟的甲磺酸盐和甲苯磺酸盐的类胡萝卜素环？

  摘要：

  分子轨道（MO）计算预测，托克酮肟的甲磺酸盐（2）与亲核试剂的反应将导致底物的开环。根据这一MO预测，我们通过实验发现，肟2对亲核试剂呈惰性时，2的开环容易发生。因此，2在温和的条件下与亲核试剂反应，并选择性地立体选择性地生成各种（Z，Z，Z）-三烯，作为高收率的唯一产物。该反应类似于甲苯磺酸酯1的反应。已经发现该反应是由分子内（）在迈森海默（Meisenheimer）四面体中间体中进行电荷转移。提出了一种超共轭加E2的机制来实现轻松的开环。MO理论解释了为什么甲磺酸盐和甲苯磺酸盐的类胡萝卜素环容易被亲核试剂裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00413-9

文献信息

• Machiguchi, Takahisa; Wada, Yoshiyuki; Hasegawa, Toshio, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1258 - 1264
  作者：Machiguchi, Takahisa、Wada, Yoshiyuki、Hasegawa, Toshio、Yamabe, Shinichi、Minato, Tsutomu、Nozoe, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Machiguchi Takahisa, Wada Yoshiyuki, Hasegawa Toshio, Yamabe Shinichi, Mi+, J. Amer. Chem. Soc, 117 (1995) N 4, S 1258-1264
  作者：Machiguchi Takahisa, Wada Yoshiyuki, Hasegawa Toshio, Yamabe Shinichi, Mi+

  DOI：——

  日期：——
• MACHIGUCHI, TAKAHISA;HASEGAWA, TOSHIO;OHNO, MEGUMI;KITAHARA, YOSHIO (THE +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 838-839
  作者：MACHIGUCHI, TAKAHISA、HASEGAWA, TOSHIO、OHNO, MEGUMI、KITAHARA, YOSHIO (THE +

  DOI：——

  日期：——