2-chlorobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 68388-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-chlorobenzoate；N-hydroxysuccinimidyl 2-chlorobenzoate；N-hydroxysuccinimdyl 2-chlorobenzoate；N-(2-Chlorbenzoyloxy)-succinimid；2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(2-chlorobenzoyl)oxy]-；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 68388-08-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₄
• 分子量: 253.642
• InChiKey: CZQOBTJLBSVYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  384.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N'-bis<6-<(2-chlorobenzyl)amino>hex-1-yl>cystamine
  参考文献：
  名称：

  Benextramine-neuropeptide Y受体的相互作用：苄基部分对[3H] neuropeptide Y置换活性的贡献。

  摘要：

  使用溶液相肽合成方法合成了N，N'-双[6-[（[2-甲氧基苄基）氨基]己-1-基]胱胺的类似物（benextramine，BXT，2），并分析了取代特异性结合的活性1 nM N- [丙酰-3H]神经肽Y（[3H] NPY）来自大鼠脑中对苯乙胺敏感的神经肽Y（NPY）结合位点。我们对这些类似物的新合成方法开始于，将胱胺与叔丁氧羰基（t-Boc）保护的6-氨基己酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯酰化，然后用在二恶烷中的4 N HCl脱保护t-Boc基团。用适当取代的苯甲酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯将该对称的二胺酰化，然后在回流的THF中用乙硼烷还原所得的四酰胺，得到目标化合物。缺乏苄基的BXT类似物（即化合物11）在浓度高达1.4 x 10（-3）M时没有[3H] NPY置换活性。邻位，间位和对位的活性范围是9倍在对苯达拉明敏感的NPY大鼠大脑结合位点的甲氧基，氯代和羟基苯达拉明类似物的区域异构体与在α-

  DOI：

  10.1021/jm00054a012
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-氯苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chlorobenzoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  具有扩大的底物结合口袋的工程化的芳基酸腺苷酸化结构域。

  摘要：

  腺苷酸化（A）域充当非核糖体肽合成酶（NRPS）的看门人，确保正确的氨基酸/芳基酸构建基团的活化和硫酯化。在铁螯合铁载体中最常观察到芳基酸结构基团，但不限于此。关于芳基酸A域的重编程知之甚少。我们表明，芳酸A域中的单个天冬酰胺转化为甘氨酸会导致一种酶，该酶可耐受各种非天然芳基酸。即使没有观察到野生型酶对这些底物的酶促活性，该工程催化剂也能够活化被硝基，氰基，溴和碘基官能化的非天然芳基酸。与不可水解的芳基-AMP类似物的共晶体结构揭示了底物混杂性扩展的起源，突出了酶底物结合口袋的扩大。我们的发现可能被利用来生产包含天然产物的多种芳基酸，并可以作为模板在组合生物合成中进一步定向进化的模板。

  DOI：

  10.1002/anie.201900318

文献信息

• A copper-catalysed amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation
  作者：Monica Pilo、Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1039/c3ob41440j

  日期：——

  A copper-catalysed oxidative amidation of aldehydes via N-hydroxysuccinimide ester formation is reported. The methodology employed to prepare amides directly from aldehydes has a very wide scope, is high yielding, and does not need dry conditions. This cross-coupling reaction appears to be simple and makes use of cheap, abundant and easily available reagents.

  据报道通过N-羟基琥珀酰亚胺酯形成的铜催化的醛的氧化酰胺化。直接从醛制备酰胺的方法学范围很广，产率高，并且不需要干燥条件。这种交叉偶联反应看起来很简单，并利用了廉价，丰富和容易获得的试剂。
• A versatile strategy for the design and synthesis of novel ADP conjugates and their evaluation as potential poly(ADP-ribose) polymerase 1 inhibitors
  作者：Yuliya V. Sherstyuk、Alexandra L. Zakharenko、Mikhail M. Kutuzov、Polina V. Chalova、Maria V. Sukhanova、Olga I. Lavrik、Vladimir N. Silnikov、Tatyana V. Abramova

  DOI：10.1007/s11030-016-9703-x

  日期：2017.2

  aromatic acid residue. A number of conjugates containing aromatic carboxylic acids were found to inhibit poly(ADP-ribose) synthesis catalyzed by poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1). A new class of potential PARP-1 inhibitors mimicking \(\hbox NAD}^+}\), a substrate in the PARP-1 catalyzed reaction, was proposed. Graphical Abstract

  抽象的开发了一种合成\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物的通用策略，该策略涉及在含有功能氨基的关键缀合物中有效的焦磷酸盐键形成，该功能键充当进一步衍生化的有用反应性锚。这些\（\ hbox NAD} ^ +} \）模拟物由通过二磷酸链共轭到带有芳族酸残基的扩展脂族连接基上的ADP组成。发现许多包含芳族羧酸的缀合物抑制由聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）催化的聚（ADP-核糖）合成。提出了一类新的潜在的PARP-1抑制剂，其模仿PARP-1催化反应的底物\（\ hbox NAD} ^ +} \）。 图形概要
• <i>N</i>-Hydroxysuccinimide-promoted Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Form Active Esters with Hypervalent(III) Iodine
  作者：Naiwei Wang、Renhua Liu、Qing Xu、Xinmiao Liang

  DOI：10.1246/cl.2006.566

  日期：2006.6

  A simple, mild, and efficient method for the conversion of primary alcohols and aldehydes to N-hydroxysuccinimide esters with (diacetoxyiodo)benzene in high yield is developed. N-Hydroxysuccinimide acts not only as an esterification partner but also as an activator of PhI(OAc)2 in this reaction.

  开发了一种简单、温和且高效的方法，利用高产率的(二乙酰氧碘)苯将伯醇和醛转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯。N-羟基琥珀酰亚胺在此反应中不仅作为酯化伴侣，还作为PhI(OAc)2的活化剂。
• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• 5‘-<i>O</i>-[(<i>N</i>-Acyl)sulfamoyl]adenosines as Antitubercular Agents that Inhibit MbtA:  An Adenylation Enzyme Required for Siderophore Biosynthesis of the Mycobactins
  作者：Chunhua Qiao、Amol Gupte、Helena I. Boshoff、Daniel J. Wilson、Eric M. Bennett、Ravindranadh V. Somu、Clifton E. Barry、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jm070905o

  日期：2007.11.1

  A study of the structure-activity relationships of 5'-O-[N-(salicyl)sulfamoyl]adenosine (6), a potent inhibitor of the bifunctional enzyme salicyl-AMP ligase (MbtA, encoded by the gene Rv2384) in Mycobacterium tuberculosis, is described, targeting the salicyl moiety. A systematic series of analogues was prepared exploring the importance of substitution at the C-2 position revealing that a hydroxy group

  5'-O-[N-(水杨酰基)氨磺酰基]腺苷 (6) 的构效关系研究，这是一种双功能酶水杨酰-AMP 连接酶（MbtA，由基因 Rv2384 编码）在结核分枝杆菌中的有效抑制剂，描述，靶向水杨酸部分。制备了一系列系统的类似物，探索在 C-2 位置取代的重要性，揭示最佳活性需要羟基。对一系列取代的水杨基衍生物的检查表明，在 C-4 处的取代是可以容忍的。因此，该位置的一系列类似物提供了 4-氟衍生物，在铁限制条件下，其对全细胞结核分枝杆菌的 MIC99 为 0.098 microM，令人印象深刻。其他杂环、环烷基、烷基、