2-chloro-N′-(p-tolyl)benzohydrazide | 107775-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N′-(p-tolyl)benzohydrazide
• 英文别名: 2-chloro-benzoic acid-(N'-p-tolyl-hydrazide)；2-Chlor-benzoesaeure-(N'-p-tolyl-hydrazid)；2-chloro-N'-(4-methylphenyl)benzohydrazide
• CAS: 107775-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O
• 分子量: 260.723
• InChiKey: XPAYFCNZMGRGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N′-(p-tolyl)benzohydrazide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(p-tolyl)-1H-indazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲唑酮定向 Rh(III)-催化芳烃的 C-H 酰胺化

  摘要：

  通过使用磺酰叠氮剂和二恶唑酮作为氮源，已经实现了 Cp*Rh(III) 催化的吲唑酮定向 C-H 键酰胺化芳烃。该协议表现出温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，吉非罗齐、奥沙普秦、丙磺舒、萘普生等结构复杂药物的后期修饰也得到了证实。此外，还提出了初步的机理研究和探索性反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200570
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 2-氯苯甲酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到2-chloro-N′-(p-tolyl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过KOt-Bu促进的分子内C-N偶联方便地合成1-芳基和2-芳基取代的吲唑酮

  摘要：

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562430

文献信息

• Indazolones Directed Rh(III)‐Catalyzed C−H Amidation of Arenes
  作者：Shao‐Yong Chen、Yi‐Chuan Zheng、Xu‐Ge Liu、Jia‐Lin Song、Bing Shu、Tao Zheng、Lin Xiao、Shang‐Shi Zhang、Hua Cao

  DOI：10.1002/adsc.202200570

  日期：2022.9.20

  The Cp*Rh(III)-catalyzed indazolone-directed C−H bond amidation of arenes has been realized by employing sulfonyl azide agents and dioxazolones as nitrogen source. This protocol displays mild conditions, broad substrate scope and high functional group compatibility. What’ more, the late-stage modifications of structure complicated drugs, such as Gemfibrozil, Oxaprozin, Probenecid and Naproxen, has

  通过使用磺酰叠氮剂和二恶唑酮作为氮源，已经实现了 Cp*Rh(III) 催化的吲唑酮定向 C-H 键酰胺化芳烃。该协议表现出温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，吉非罗齐、奥沙普秦、丙磺舒、萘普生等结构复杂药物的后期修饰也得到了证实。此外，还提出了初步的机理研究和探索性反应机理。
• Substituted 1-benzoyl-2-phenyl hydrazine fungicidal compositions and method of applying to plants
  申请人：US RUBBER CO

  公开号：US02758054A1

  公开（公告）日：1956-08-07
• A Convenient Synthesis of 1-Aryl- and 2-Aryl-Substituted Indazolones via Intramolecular C–N Coupling Promoted by KOt-Bu
  作者：Xue-jing Zhang、Ming Yan、Wei-juan Wang、Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Yu-feng Zeng、Albert Chan

  DOI：10.1055/s-0035-1562430

  日期：——

  Abstract A new method for the synthesis of 1-arylindazolones and 2-arylindazolones from N′-aryl-2-halobenzohydrazides promoted by KOt-Bu was developed. The difference of 2-halogen substituent exerted a significant effect on the distribution of the products. Two distinct reaction pathways are proposed for the generation of 1-arylindazolones and 2-arylindazolones, respectively. A new method for the synthesis

  摘要 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。 提出了由KO t -Bu促进的N'-芳基-2-卤代苯并肼合成N-芳基-2-卤代苯并肼合成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮的新方法。2-卤素取代基的差异对产物的分布具有显着影响。提出了两种不同的反应途径分别用于生成1-芳基吲哚酮和2-芳基吲哚酮。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization/Annulation of 1-Arylindazolones: Divergent Synthesis of Fused Indazolones and Allyl Indazolones
  作者：Bing Shu、Jia-Lin Song、Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02722

  日期：2023.3.17

  Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation and C–H allylation of phenylindazolones have been realized by employing 5-methylene-1,3-dioxan-2-one and 4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one as scalable cross-coupling partners, delivering functionalized indazolone fused heterocycles and branched and linear allyl indazolones respectively in moderate to high yield. These divergent synthesis protocols showcase mild conditions

  Rh(III)-催化的苯基吲唑酮的 C-H/N-H 环化和 C-H 烯丙基化已通过使用 5-methylene-1,3-dioxan-2-one 和 4-vinyl-1,3-dioxolan- 实现2-one 作为可扩展的交叉偶联伙伴，分别以中高收率提供功能化吲唑酮稠合杂环化合物和支链和线性烯丙基吲唑酮。这些不同的合成方案展示了温和的条件、广泛的底物范围和高官能团兼容性。此外，还完成了放大合成和初步的机理探索。