2-chloro-N-[(cyclohexylcarbamoyl)(4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-yl)methyl]-N-phenylbenzamide | 1449029-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[(cyclohexylcarbamoyl)(4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-yl)methyl]-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-(4-oxo-6-phenylpyran-2-yl)ethyl]-N-phenylbenzamide
• CAS: 1449029-99-5
• 化学式: C₃₂H₂₉ClN₂O₄
• 分子量: 541.046
• InChiKey: ZIRLIAJWTWDNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carbaldehyde 、 异氰环已烷 、 苯甲酸 、 2-氯苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到2-chloro-N-[(cyclohexylcarbamoyl)(4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-yl)methyl]-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成的新型4-吡喃双甲酰胺衍生物的细胞毒活性评估，QSAR和对接研究

  摘要：

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.049

文献信息

• Cytotoxic activity assessment, QSAR and docking study of novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones synthesized by Ugi four-component reaction
  作者：Aziz Shahrisa、Somayeh Esmati、Ramin Miri、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Maryam Nejati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.049

  日期：2013.8

  Fourteen novel bis-carboxamide derivatives of 4-pyrones were designed and synthesized via Ugi four-component reactions of 4-pyrone carbaldehydes, aromatic amines, isocyanides and carboxylic acids. The cytotoxic activity of synthesized derivatives was evaluated against LS180, MCF-7 and HL-60 cell lines using MTT reduction assay. Synthesized compounds demonstrated strong cytotoxic potential in HL-60 cell line

  通过4-吡喃甲醛，芳香胺，异氰酸酯和羧酸的Ugi四组分反应，设计并合成了十四种4-吡喃酮的双羧酰胺衍生物。使用MTT还原测定法评估了合成衍生物对LS180，MCF-7和HL-60细胞系的细胞毒活性。合成的化合物在HL-60细胞系中显示出强大的细胞毒性潜能。化合物12n是IC 50最有效的衍生物在LS180，MCF-7和HL-60细胞中，mRNA的值分别为16.1、9.1和13.8μM。MLR-QSAR研究的结果表明，这些衍生物的拓扑性质直接影响HL-60细胞系的细胞毒性潜力。针对Src酪氨酸激酶的ATP结合位点进行的化合物对接研究，证明了与铰链区Met 347的关键H键相互作用。