methyl (4-fluorophenyl)carbamate | 16744-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: Carbamic acid, 4-fluorophenyl-, methyl ester；methyl N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 16744-99-3
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• mdl: MFCD00463556
• 分子量: 169.155
• InChiKey: ZTHJCBXOIFNHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  185.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-fluorophenyl)carbamate 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-fluoro-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-pyrimidin-1(6H)-yl)phenyl)-2-(3-fluorophenoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2-氟-5（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6H）-基）苯基）-2-的合成及除草活性苯氧乙酰胺衍生物

  摘要：

  十三种新颖的N-（2-氟-5-（3-甲基-2,6-二氧代-4-（三氟甲基）-2,3-二氢嘧啶-1（6 H）-基）苯基）-2-苯氧基）乙酰胺以4-氟苯胺和3-氨基-4-3,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯为起始原料进行设计和合成。所有化合物的化学结构均通过1 H NMR，IR，质谱和元素分析确认。随后，在温室中评估了所制备化合物的除草活性。生物测定结果表明，大多数化合物对双子叶杂草具有更好的除草活性。在所有测试的化合物中，化合物4a – 4i在芽前和芽后处理中均以75 g ai / ha的剂量显示出对两种或三种双子叶杂草如除草剂Abutilon theophrasti Medic，Amaranthus ascendens L和Chenopodium album L的良好除草活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180410
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (4-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Usharani; Bhujanga Rao; Reddy, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 4, p. 1802 - 1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Hofmann rearrangement mediated by NaBr: practical access to bioactive carbamates
  作者：Lijun Li、Mengyu Xue、Xin Yan、Wenmin Liu、Kun Xu、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01059e

  日期：——

  An electrochemical Hofmann rearrangement is reported. With the mediation of NaBr, highly corrosive and toxic halogens are avoided. Moreover, this efficient and green approach is well compatible with a broad range of amides, including several commercial medicine derivatives, and provides direct access to synthetically useful carbamates. The synthetic utility of this method is also demonstrated by the

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。
• Calcium carbide as a dehydrating agent for the synthesis of carbamates, glycerol carbonate, and cyclic carbonates from carbon dioxide
  作者：Qiao Zhang、Hao-Yu Yuan、Xiao-Tao Lin、Norihisa Fukaya、Tadahiro Fujitani、Kazuhiko Sato、Jun-Chul Choi

  DOI：10.1039/d0gc01402h

  日期：——

  Carbon dioxide (CO2) is a nontoxic and inexpensive C1 building block, which can be used for the synthesis of valuable chemicals such as aromatic carbamates from anilines and methanol (MeOH), glycerol carbonate from glycerol, and cyclic carbonates from diols. However, these reactions generate water as the byproduct and suffer from thermodynamic limits, which lead to low yields. Calcium carbide (CaC2)

  二氧化碳（CO 2）是一种无毒且廉价的C1结构单元，可用于合成有价值的化学物质，例如由苯胺和甲醇（MeOH）合成的芳族氨基甲酸酯，由甘油合成的碳酸甘油酯和由二醇合成的环状碳酸酯。然而，这些反应产生水作为副产物并且受热力学极限的影响，这导致低产率。电石（CaC 2）是一种可再生的化学物质，可以从地壳中丰富的钙中回收利用。此外，CaC 2与水迅速反应。在这项工作中，我们使用CaC 2作为脱水剂，由胺，CO 2直接合成氨基甲酸酯（包括聚氨酯前体）和MeOH。所有试剂都是可商购的。另外，使用CaC 2，利用锌催化剂和N-给体配体，由甘油和CO 2合成碳酸甘油酯。将类似的方案应用于从二醇和CO 2合成环状碳酸酯。
• Direct Catalytic Synthesis of <i>N</i> ‐Arylcarbamates from CO ₂ , Anilines and Alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Ayaka Miura、Masayoshi Honda、Yu Gu、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201801443

  日期：2018.11.7

  The direct catalytic synthesis of carbamates from CO2, amines and methanol was achieved by controlling both the reaction equilibrium and the reactivity of the three components. The combination of CeO2 and 2‐cyanopyridine was an effective catalyst, providing various carbamates including N‐arylcarbamates in high selectivities.

  通过控制三种组分的反应平衡和反应性，可以从CO 2，胺和甲醇直接催化合成氨基甲酸酯。CeO 2和2-氰基吡啶的组合是有效的催化剂，可以提供高选择性的各种氨基甲酸酯，包括N-芳基氨基甲酸酯。
• Nitrogen-containing organobases as promoters in the cobalt(II)–Schiff base catalyzed oxidative carbonylation of amines
  作者：Francesco Saliu、Benedetto Putomatti、Bruno Rindone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.015

  日期：2012.7

  The use of organic bases as promoters in the cobalt(II)–Schiff base complex catalyzed oxidative carbonylation of amines was investigated. The generality of the reaction was also studied by submitting different amines to the same procedure and by changing the reaction conditions. Very good yields in the corresponding ureas were achieved in toluene with a catalyst loading of 0.5 mol % and using TBD (1

  在钴（II）-席夫碱配合物催化胺的氧化羰基化反应中，研究了有机碱作为促进剂的用途。通过对不同的胺进行相同的操作并改变反应条件，也研究了反应的一般性。在甲苯中，催化剂负载为0.5 mol％，并使用TBD（1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene）作为促进剂，可以在相应的脲中获得非常好的收率。在甲醇中获得氨基甲酸甲酯。
• Atomically Dispersed Copper on N‐Doped Carbon Nanosheets for Electrocatalytic Synthesis of Carbamates from CO ₂ as a C ₁ Source
  作者：Shi‐Ming Li、Yi Shi、Jing‐Jie Zhang、Ying Wang、Huan Wang、Jia‐Xing Lu

  DOI：10.1002/cssc.202100342

  日期：2021.5.6

  material has better catalytic performance for the synthesis of methyl N‐phenylcarbamate; and the optimized yield reached 71 % at room temperature and normal pressure. The Cu−N−C material has good stability that the catalytic performance does not decrease after repeated use for 10 times. In addition, the Cu−N−C material has good applicability to this catalytic system, and a variety of amines can be smoothly

  通过电催化还原CO 2合成氨基甲酸酯是实现CO 2资源利用的有效方法。开发高性能电催化剂以更有效地完成该过程对可持续发展具有重要意义。由于其独特的结构特征，单原子催化剂有望更有效地促进反应过程。在这项研究中，通过金属有机骨架衍生化，在N掺杂的碳纳米片复合材料（Cu-NC）上制备了一种原子分散的Cu物种。与传统的Cu体电极相比，Cu-N-C材料具有更好的催化合成甲基N的性能苯氨基甲酸酯; 在室温和常压下，最佳收率达到71％。Cu-NC材料具有良好的稳定性，重复使用10次后催化性能不会降低。另外，Cu-N-C材料对该催化体系具有良好的适用性，并且各种胺可以平稳地转化为相应的氨基甲酸酯。