anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide | 104329-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide
• 英文别名: dicyano-α-(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-5-ylio)methylide；3-phenyl-1,2,3-oxadiazolylium-5-dicyanomethylide；[2-Cyano-2-(3-phenyloxadiazol-3-ium-5-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 104329-24-0
• 化学式: C₁₁H₆N₄O
• 分子量: 210.195
• InChiKey: BUIZZWJNVJOSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sydnone Methides——一类被遗忘的介离子化合物，用于生成阴离子 N-杂环卡宾

  摘要：

  所描述的苯乙烯酮甲基化物迄今为止在文献中仅提及一个实例。它们的去质子化产生阴离子，可以将其配制为富含π电子的阴离子N-杂环卡宾。硫和硒的加合物作为其甲基醚被稳定，并制备了苯乙烯甲基卡宾的汞、金和铑络合物。Sydnone methide 阴离子也在 Pd(PPh 3 ) 4和 CuBr 催化下与 1-氟-4-碘苯发生 CC 偶联反应。77 Se NMR 共振频率和1 J C4-Se以及1 J C4-H耦合常数已被确定，以获得有关阴离子 N-杂环卡宾电子性质的知识。苯乙烯酮甲基化物阴离子3 j的卡宾碳原子在 -40 °C 的13 C NMR 光谱中以δ =155.2 ppm共振，与经典的 N-杂环卡宾相比，该碳原子极度上场移动。

  DOI：

  10.1002/anie.202107495
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Sydnone Methides：介离子化合物和介离子 N-杂环烯烃之间的中间体

  摘要：

  Sydnone methides 可以去质子化形成阴离子 NHCs，然后转化为硒醚和磷烷基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300216

文献信息

• SYNTHESIS OF<i>ANHYDRO</i>-3-PHENYL-5-DICYANOMETHYL-1,2,3-OXADIAZOLIUM HYDROXIDE. AN<i>EXO</i>-METHYLENE ANALOG OF SYDNONE
  作者：Shuki Araki、Jiro Mizuya、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1984.1045

  日期：1984.6.5

  As the first exo-methylene analog of sydnone, the title compound was synthesized by the treatment of 3-phenylsydnone with trifluoromethanesulfonic anhydride followed by the reaction with malononitrile-triethylamine. The electronic structure is discussed on the basis of the spectroscopic evidences.

  作为茜酮的第一个外亚甲基类似物，标题化合物是通过三氟甲磺酸酐处理 3-苯基茜酮，然后与丙二腈-三乙胺反应合成的。根据光谱证据讨论了其电子结构。
• Araki, Shuki; Mizuya, Jiro; Butsugan, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2439 - 2442
  作者：Araki, Shuki、Mizuya, Jiro、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• ARAKI, SHUKI;MIZUYA, JIRO;BUTSUGAN, YASUO, CHEM. LETT., 1984, N 6, 1045-1046
  作者：ARAKI, SHUKI、MIZUYA, JIRO、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• ARAKI, SHUKI;MIZUYA, JIRO;BUTSUGAN, YASUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2439-2441
  作者：ARAKI, SHUKI、MIZUYA, JIRO、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——