anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide | 104329-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide
• 英文别名: dicyano-α-(3-phenyl-1,2,3-oxadiazol-5-ylio)methylide；3-phenyl-1,2,3-oxadiazolylium-5-dicyanomethylide；[2-Cyano-2-(3-phenyloxadiazol-3-ium-5-yl)ethenylidene]azanide
• CAS: 104329-24-0
• 化学式: C₁₁H₆N₄O
• 分子量: 210.195
• InChiKey: BUIZZWJNVJOSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sydnone Methides——一类被遗忘的介离子化合物，用于生成阴离子 N-杂环卡宾

  摘要：

  所描述的苯乙烯酮甲基化物迄今为止在文献中仅提及一个实例。它们的去质子化产生阴离子，可以将其配制为富含π电子的阴离子N-杂环卡宾。硫和硒的加合物作为其甲基醚被稳定，并制备了苯乙烯甲基卡宾的汞、金和铑络合物。Sydnone methide 阴离子也在 Pd(PPh 3 ) 4和 CuBr 催化下与 1-氟-4-碘苯发生 CC 偶联反应。77 Se NMR 共振频率和1 J C4-Se以及1 J C4-H耦合常数已被确定，以获得有关阴离子 N-杂环卡宾电子性质的知识。苯乙烯酮甲基化物阴离子3 j的卡宾碳原子在 -40 °C 的13 C NMR 光谱中以δ =155.2 ppm共振，与经典的 N-杂环卡宾相比，该碳原子极度上场移动。

  DOI：

  10.1002/anie.202107495
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 anhydro-3-phenyl-5-dicyanomethyl-1,2,3-oxadiazolium-hydroxide
  参考文献：
  名称：

  Sydnone Methides：介离子化合物和介离子 N-杂环烯烃之间的中间体

  摘要：

  Sydnone methides 可以去质子化形成阴离子 NHCs，然后转化为硒醚和磷烷基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300216

文献信息

• SYNTHESIS OF<i>ANHYDRO</i>-3-PHENYL-5-DICYANOMETHYL-1,2,3-OXADIAZOLIUM HYDROXIDE. AN<i>EXO</i>-METHYLENE ANALOG OF SYDNONE
  作者：Shuki Araki、Jiro Mizuya、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1984.1045

  日期：1984.6.5

  As the first exo-methylene analog of sydnone, the title compound was synthesized by the treatment of 3-phenylsydnone with trifluoromethanesulfonic anhydride followed by the reaction with malononitrile-triethylamine. The electronic structure is discussed on the basis of the spectroscopic evidences.

  作为茜酮的第一个外亚甲基类似物，标题化合物是通过三氟甲磺酸酐处理 3-苯基茜酮，然后与丙二腈-三乙胺反应合成的。根据光谱证据讨论了其电子结构。
• Araki, Shuki; Mizuya, Jiro; Butsugan, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2439 - 2442
  作者：Araki, Shuki、Mizuya, Jiro、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——
• ARAKI, SHUKI;MIZUYA, JIRO;BUTSUGAN, YASUO, CHEM. LETT., 1984, N 6, 1045-1046
  作者：ARAKI, SHUKI、MIZUYA, JIRO、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• ARAKI, SHUKI;MIZUYA, JIRO;BUTSUGAN, YASUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 11, 2439-2441
  作者：ARAKI, SHUKI、MIZUYA, JIRO、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• Sydnone Methides—A Forgotten Class of Mesoionic Compounds for the Generation of Anionic N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Sebastian Mummel、Felix Lederle、Eike G. Hübner、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/anie.202107495

  日期：2021.8.16

  rich anionic N-heterocyclic carbenes. Sulfur and selenium adducts were stabilized as their methyl ethers, and mercury, gold as well as rhodium complexes of the sydnone methide carbenes were prepared. Sydnone methide anions also undergo C−C coupling reactions with 1-fluoro-4-iodobenzene under Pd(PPh3)4 and CuBr catalysis. 77Se NMR resonance frequencies and 1JC4-Se as well as 1JC4-H coupling constants have

  所描述的苯乙烯酮甲基化物迄今为止在文献中仅提及一个实例。它们的去质子化产生阴离子，可以将其配制为富含π电子的阴离子N-杂环卡宾。硫和硒的加合物作为其甲基醚被稳定，并制备了苯乙烯甲基卡宾的汞、金和铑络合物。Sydnone methide 阴离子也在 Pd(PPh 3 ) 4和 CuBr 催化下与 1-氟-4-碘苯发生 CC 偶联反应。77 Se NMR 共振频率和1 J C4-Se以及1 J C4-H耦合常数已被确定，以获得有关阴离子 N-杂环卡宾电子性质的知识。苯乙烯酮甲基化物阴离子3 j的卡宾碳原子在 -40 °C 的13 C NMR 光谱中以δ =155.2 ppm共振，与经典的 N-杂环卡宾相比，该碳原子极度上场移动。